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虞世南，男，字伯施，性格沈靜，不追求物質享受。他從吳郡的顧野王那裏學習十年，用心專一，堅持不懈。他曾因母親去世守喪而形銷骨立，受到陳文帝的稱贊。陳天嘉年間，他的父親虞荔去世，世南傷心欲絕，但文帝仍任用他為建安王的法曹參軍。當時寄居在陳朝的寶應多次陷害他，世南雖然服喪期滿，仍像平民一樣吃素食、穿布衣，把接濟來的東西還給寄居處。陳朝滅亡後，進入隋朝。大業年間，他多次被提拔為秘書郎。煬帝雖然愛惜他的才能，但痛恨他剛正的性格，所以並不重用他，十年內只提升了一次，官升七品。宇文化及殺死煬帝後，殺了世南的哥哥虞世基，又抓了世南。世南抱住世基的屍體號啕大哭，請求代替哥哥去死。但終不能實現，從此他更加哀傷憔悴，形銷骨立。從竇建德處逃出後，他被秦王李世民收納為府參軍，轉記室，升為太子中舍人。李世民即皇帝位後，拜他為員外散騎侍郎、宏文館學士。當時世南已經衰老，他多次上表請求退休，皇帝不答應。後來他改任秘書監、封永興縣子。 虞世南外貌溫和謹慎，看似不勝衣裳，但內懷剛烈之氣。議論政事堅持原則，言辭懇切。太宗曾說：「我與虞世南討論古今之事，即使我說錯話了，他也一定會淒淒惶惶地誠懇勸諫，就像這樣。」貞觀八年，他被封為永興縣公。適逢隴右山崩、大蛇屢次出現，江淮一帶大水災。太宗憂慮這些異常現象，問世南如何應對。世南回答說：「過去梁山崩塌、晉侯召見伯宗詢問此事。伯宗說：『國君主管山川，因此山崩川竭是國家的憂患。現在山蛇出沒在山林水澤中，這是它原本居住的地方。然而它出現在不該出現的地方，這是想告訴我們有冤枉之事啊。應該審查囚徒的罪過與冤情，普遍地施舍恩惠給天下百姓，那麽上天就會息怒而安寧了。』漢文帝元年齊楚之地二十九座山同時崩塌、湧出大水淹沒百姓的房屋田地。漢文帝很擔憂這些異常現象，於是他命令郡國不要來朝貢並進獻賦稅，施舍恩惠給天下百姓並減輕刑罰和稅負。所以後來沒有出現災禍。現在蛇出現在山澤中是它原本居住的地方。又加上江淮一帶大水災，我擔心有冤枉之事發生。希望陛下派人到災區視察慰問受災的百姓，（體察下情）審理案件使百姓冤枉得以昭雪。這樣可以應合天意。」太宗認為他的話很有道理。於是派使者去賑濟災民、審理案件、處理冤情，多有赦免和寬貸。後來彗星出現在虛危二星之間長達百余日。太宗詢問群臣的原因。世南說：「過去齊景公時彗星出現後詢問晏嬰，嬰回答說：『國君穿鑿深池沼畏其不深，建造高臺榭畏其不高。施行政罰過重怕沒有後患。』所以上天以此彗星為警戒啊！景公很恐懼並聽從晏嬰的勸誡而修德行善。十六天後彗星消失了。我希望陛下不要自負於自己的功業而驕傲自大，（不要）自以為自己是有功之君而恣意行樂。（只要）始終小心謹慎，（那麽）彗星雖出現也不足憂慮啊！我之所以說這些話是因為擔心陛下重蹈秦始皇和隋煬帝的覆轍啊。」太宗說：「你說得對！我的確沒有齊景公的過失，但我二十歲起兵造反、二十四歲就平定天下、統一全國，從即位到現在已十年了，（我）自認為功高年邁而自負驕傲，（如果能）牢記你的告誡，（那麽）上天還會以此彗星責備我嗎？」