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与朋友离别之际，往往是满腔愁绪一时难以言说。离别诗也就讲究抓住离别这一使人情感跌宕的特殊环境，将笔触伸向人的心灵深处，多层次、多方位地展示人们情感的大千世界，与人生社会契合，深隽的感情从字里行间溢了出来，感人肺腑。包恢《书徐致远无弦稿后》强调将情感表现得执着、深沉：“诗有表里浅深，人只见其表而浅者，孰为能见其里而深者哉？犹之花焉，凡其华彩光焰，漏泻呈露，烨然尽发于表，而其里索然，绝无余蕴者，浅也；若其意味风韵，含蓄蕴藉，隐然潜寓于里，而其表淡然，若无外饰者，深也。”戴复古一些送别题材的作品就能达到这样的艺术深境，把一腔真情转化为美的情境。《鄂渚张唐卿、周嘉仲送别》贯穿着诗人对友情的渴望：“武昌江头人送别，杨柳秋来不堪折。汉阳门外望南楼，昨日不知今日愁。英雄握手新相识，人情正好成南北。酒阑人散最关情，一雁西飞楚天碧。”武昌多杨柳，前人多有吟咏，如李白《早春寄王汉阳》：“昨夜东风入武昌，陌头杨柳黄金色”，等等。诗歌虽是赋景， 情已跃然。运用悲戚、伤感的色彩抒写人生境界。诗人对自己与友人的深情进行了和谐而完美的艺术表现，又如《代人送别》：“南浦春波碧，东风送客船。
  别君杨柳外，挥泪杏花前。粉壁题诗句，金钗当酒钱。一声离岸橹，心碎楚江边。”诗歌物随意驱，景物铺排与心境陈述完美合一，有唱叹之致。
  美的文学作品，都应该具有美的语言。戴复古《送蒙斋兄长游天台二首》发乎真性，写景、叙事、议论风调具佳，意味微妙，可谓不同凡响。如之一：“方丈蓬莱去渺茫，天台只在白云傍。羽衣金策群仙过，珠阁琼楼八桂香。采药有时逢道侣，挑包遇夜宿僧房。寒山拾得如相见，指点人间笑几场。”袁甫，号蒙斋。诗歌主要借助景致、环境的敷陈渲染来映衬主体深层的微茫意绪。之二也是寓意婉曲，最后归结到送别之意，笔势腾挪：“山林胜处说天台，仙佛多从此地栖。司马八篇通道妙，丰干一语指人迷。时逢好酒从容饮，莫把新诗取次题。白日看云思我否，惠连无分共攀跻。”陈伯海认为：“一切文学创作都是建立在人的审美体验的基础上的，审美体验以人的真切的生命体验为出发点，而又在生命的意象化观照中达到自我超越。”①戴复古《送蒙斋兄长游天台二首》庶几达到这样的美学境界，都是委婉有致的佳作。翁卷《送人游天台》也以山水意象作为立诗之本，情感基调与构思方式都很接近：“暂借行李少，几日到天台？船带落潮发，月从前浦来。花源香不断，药地绿成堆。莫学他刘阮，经年忘却回。” 戴复古的一些作品并不是一般的摅写离乡别井之愁，而是将个人的情感与社会人生的感受结合起来，表达时代盛衰的感受，感伤情调往往也更为浓郁，具有深厚的历史感。抒写失意之情，发出强烈感人的艺术力量，层次脉络中体现了感情的发展转变，进一步丰富了诗歌领域的艺术成就，把特定人物在送别场合中的短促的一瞬，凝结成一幅鲜明完整、亲切感人的形象画面。《别许季如》：“久不相逢喜合簪，相从未久又分襟。扁舟自逐便风去，却恨无情江水深。”诗歌将痛苦的经历和伤感的心境藏之诗后，展现了感情的起伏变化，也体现了曲折变化的艺术特色。但诗人的深情通过水这一意象得到了完美的表现，深化离情，低徊婉转。有论者认为：“诗歌最重要的本质，就是诗美的发现， 也就是对于独立的审美意象的发现。”②《船过桐江怀郭圣与》也属于那种即物达情之作，洋溢着诗人的思念之情，与《别许季如》诗意同而写法却自有别：“只言君在桐江住，及到桐江不见君。日暮空山独惆怅，不知又隔几重云。”在创作中注重感情的投入，虽是淡笔点染，不着愁字但浅貌深衷，离忧深长，追求诗意的精美。
  又如《萧飞卿将使赴湖北戎幕，诗送其行，兼简秋壑贾总侍二首》之一：“文章萧颖士，一剑去从军。远望西关路，愁看两浦云。九霄腾意气，万里取功勋。
  马上一杯酒，须斟满十分。”既写别后深情的怀念，也注意到眼前的送别场景。
  诗从胸中出，情深意笃，高古劲直。戴复古一些送别时特别推许友人的高洁情怀。如《送刘镇叔安入京（谪居三山二十余年，真西山奏令自便，赵用父使君为唱饯其行，坐客二十八人，分韵赋诗，得“君”字）》：“二十余年谪宦身，此行便可上青云。西山一手为推毂，南浦几人争送君。横水流传无垢集，海神惊见老坡文。回头莫有关情处，别酒须教满十分。”刘镇，字叔安，号随如，南海（今广东广州）人，嘉泰二年（１２０２）进士，谪居三山（今福建福州）二十多年，后经真德秀奏报，终得自便。有《随如百咏》，已佚。题后自注部分极为完整地交代了刘镇的人生遭遇、性格特征及本次饯行与分韵赋诗等详情。诗篇充分肯定刘镇的品德与才气，对其不幸遭遇给予深切同情，这一切都在充满愁情别意的满满一杯酒中。再如《送湘漕赵蹈中寺丞移宪江东》：“持节复持节，因循霜鬓侵。盛衰关大数，豪杰负初心。宇宙虚长算，江湖寄短吟。番阳秋水阔，湘浦未为深。”赵汝谠，字蹈中，号懒庵。时从湖南转运使改任江东提点刑狱，戴复古作诗赠之，希望他不忘初心，固然白发侵身，仍需为国事操劳，因为国家盛衰才是最应该关注的。
  正如论者所言：“他敏感地发现，我国古代诗歌，不论是感慨时事、托物喻志，或者是即景抒情、描写爱情，都不同程度地与客观景物的描绘融成一片，从而形成即景抒情、寓情于景、情景交融的传统艺术手法。这一点，在唐宋诗词中表现尤为突出。”①作为在山水诗创作方面取得突出成就的诗人，笃于友情的戴复古在送别诗也多能运用这样艺术手段，审美构思和传达手段极为精妙，情态表现得逼真如绘。同时，戴复古的词作也对此有所探索，如《清平乐·兴国军呈李司直》：“今朝欲去，忽有留人处。说与江头杨柳树，系我扁舟且住。 十分酒兴诗肠，难禁冷落秋光。惜取春风一笑，狂夫到老犹狂。”