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“别后交情在，年来世路艰。”（《因风再寄南昌故人兼简王帅子文二首》之一）戴复古的诗歌往往都闪耀着直面现实的精神，将诗人的感受与人们共通的情愫结合起来，离别诗也不例外。先以《别章泉定庵二老人》为例：“腊里春风转，埙箎一气和。劝翁新岁酒，唱我老人歌。一世声名重，四方书问多。章泉一泓水，思与海同波。”诗人辞别赵蕃兄弟二人，抚事感怀，最后以“思与海同波”作结，道出思念之深。《送来宾宰》有着独特的审美意蕴和积极的人生意义，情感抒发的深度和力度都可以说独出一时：“君作来宾宰，听我说来宾。蛮俗无王化，当为行化人。有民无租赋，租赋出商旅。逐利遭重征，商旅亦良苦。
  能放一分宽，可减十分怨。不爱资囊橐，但爱了支遣。民穷赖抚摩，官贫俸不多。但得百姓安，俸薄其奈何。勿谓朝廷远，官职易迁转。律己贵廉勤，御事要明断。自县辟为州，指日为太守。须知早归来，瘴乡不可久。”这首送别诗将伤别、友情和人生感叹统一起来，以来宾（今属广西）的独异之景传达出心中那份独异之情，依靠意象的不断涌现使人们对诗人身处的现实有了较为感性的认识，企盼着能够早日重温友情。又如《送陈幼度运干》二首之二抒发离别之悲：“君是青云料，吾当白发年。驽骀傍骐骥，鱼鸟各天渊。他日难忘处，寒宵不忍眠。挑灯雪窗下，共读雁奴篇。”挚友分别，自然神伤。诗歌寓有迁逝之感，因为，当临歧相对之际人之情多有不堪，以后也只能是“前程不少南飞雁， 聊寄新诗慰所思”（贯休《送罗邺赴许昌辟》）。又如《再赋惜别呈李实夫运使》： “一生飘泊老江湖，今日别公归故庐。此去怕无相见日，因风或有寄来书。云烟过眼时时变，草树惊秋夜夜疏。人物似公能几辈，不知天下竟何如。”诗歌充满惜别之情，因年老和世事之变而显得更加凄伤。又有《别李司直、萧小山》： “老作五羊客，时从二妙游。文星照南斗，吾道欲东周。合作金闺彦，那为玉帐留。严徐闻有召，吾亦办归舟。” 《曾景建得罪道州听读》更是感时伤怀，有别于一般愁情别绪之作：“闻说乌台欲勘诗，此身幸不堕危机。少陵酒后轻严武，太白花前忤贵妃。迁客芬芳穷也达，故人评论是耶非。饱参一勺濂溪水，带取光风霁月归。”江湖诗案发， 刘克庄、曾极、敖陶孙等都坐罪而遭贬谪。刘克庄《跋宋自达梅谷序》称“宝庆丁亥，景建以诗祸谪舂陵”，《后村诗话》（前集卷二）也有“其后景建亦坐诗祸， 谪舂陵而卒”的记载。宝庆丁亥，即理宗宝庆三年（１２２７）。曾极（１１６８ 或１１６９—１２２７或１２２８）①，字景建，临川（今江西抚州）人。刘克庄《王隐君六学九书序》自述：“近世丹家，如邹子益、曾景建（极）、黄天谷（春伯），皆余所善，惟白玉蟾不及识。”敖陶孙（１１５４—１２２７），字器之，号臞翁、臞庵，福清（今属福建） 人。江湖祸起，他人避之尤恐不及，戴复古却作诗为曾景建送行，给朋友以道义上与精神上的支持。戴复古又有《张端义应诏上书，谪曲江，正月一日赣州相遇》二首，也熔铸着沧桑的人生体验，情怀近之。
  总之，戴复古的离别诗以送别为主题，多层次多角度地揭示情感的大千世界，具丰富深沉的历史内涵，换言之，透过戴复古个人的内心冲突，后人可以更全面、真切地窥见社会的缤纷陆离。“欣赏《离骚》南浦句，风波满目美人愁。” （阎而梅《题黄鹤楼》）离别诗也要充分选择那些具有丰富的历史文化内涵的意象，实现情与理的完美统一。戴复古《别邵武诸故人》：“白发乱纷纷，乡心逐海云。此行堪一哭，无复见诸君。老马寻归路，孤鸿恋旧群。酒阑何处笛，今夜不堪闻。”作者抒发了一种非常人所能想象的离情别恨，思乡之心已经随着海云飘荡，难掩心中寂寞情怀，酒阑而忽又闻笛，表现出更为自觉的意识。就思想的深邃与艺术的精致而言，有着动人心弦的艺术感染力。作家的创作心理都要受到社会心理的重大影响。俞陛云《诗境浅说续编》说：“唐人送别诗，每情文兼至，凄音动人。”注入强烈主观感受的戴诗也多臻这样的艺术深境。