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“一篇王粲登楼赋，几首巴陵送别诗。”（《萧学易、何季皋和作别诗佳甚，再用前韵》）诗人一生南北漂泊，迎送亲友，自然留下许多送别之作，但这些作品不纯是注重个人情谊的抒发，一些并能触及当时社会的许多方面，构成多层次、多侧面的丰富内涵，也借以表露诗人较为深厚的思想情怀。它所达到的思想和艺术整体高度都是“中兴四大家”之后所罕见的。南宋中叶，由于外来威胁表面上有所减弱，所以还相对维持着社会表象的繁荣与太平，诗人豪情也有所振起，对现实至少并没有绝望与彻底放弃。戴复古的《送赵安仁之官上虞二首》壮志别情充溢在字里行间，其一：“表表魁梧相，面如田字方。早宜朝玉陛， 犹自绾铜章。上挹叶丞相，近瞻商侍郎。风流接前辈，偃室有辉光。”与当时一般的作家相比，戴复古对社会现实与人生有更为深刻的体验和认识，《送赵安仁之官上虞二首》其二就表达了一种富于时代性的感慨，寄托深微，可称得上戴诗的上佳之作：“远庵家学在，持此去为官。冰雪吾身白，风霜吏胆寒。一心毋妄用，百姓自相安。贤者妙为政，谁言宰剧难。”赵安仁，名希悦，其父师夏是朱熹的孙女婿，所以，诗歌强调家学渊源。第二联“冰雪吾身白，风霜吏胆寒”， 以简练的笔触传达诗人的无限深情，也使诗歌更加形象可感。又如《送彭司户之官三山》：“祭酒家风重，民曹官职卑。公勤为己任，清白取人知。腊月三山雪，梅花一路诗。旧时来往处，今有梦相随。”诗歌首先颂扬友人的家声身世， 然后强调“公勤”、“清白”的为官之本，真切地描绘离别时的环境和人物的心理，可谓触手成春，毫不矫情。作品既蕴涵醇厚的诗意，也包容较为深刻的人生哲理。《送王仲彝制机宰浏阳》二首之二也反映了世人的生活情趣和审美理想，渴望乡友奋发有为：“浏阳谁谓小，桑柘万家春。远宦逢知己，推心在惠民。
  速宜还县债，闻早缀朝绅。说与诸公道，方岩后有人。”诗歌以情开篇，入笔用倒挽法，波澜顿生，中间虚拟场景，尾处又以高扬的诗情绾结，使全诗展现更加深情的色彩，表现了他对于人情世态的独特思考。