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清中叶至民国年间，台州海运海交发展最大的历史性特点，就是章安南面的海门港崛起，俗称“小上海”。究其原因，黄岩自元、明以来，工农业和商业快速发展，海上贸易异常活跃，灵江南面的温黄一带的社会经济已经远超北部临海天台；海门港口位于东南沿海中枢，有传统的南北海运，交汇和停泊颇多海航大船，促进海上贸易。“温黄熟，台州足”，由于工业、商业长期发展，不仅台州可以自给，并且惠及北部的新昌、嵊州，海门港的勃兴乃是大势所趋。
  南明抗清，海门曾是重要的军港基地。光绪年间，西方资本主义国家看中温台沿海岛屿众多，形势险要，资源丰富，觊觎已久。当时西方的英国、意大利、葡萄牙等资本主义国家也认为“台温环山滨海，可藏巨舰，岛屿纷列，资源丰富，足可控制，适宜开发”，温台，“南北海运，皆从瓯海”，不仅可以发展海洋、海产、海运产业，还可以租借设立南北转运的停泊商埠，进行长期占领，借以扩大浙、闽、皖、赣的商贸活动。英国、意大利曾多次派遣军舰，进入台州沿海。早在１８９８年，意大利因闻三门湾声名，三艘军舰进入三门湾，“探察虚实，勘察海湾资源”，意大利驻华公使马丁诺于次年三月向清政府正式提出《租借三门港（湾）条款》。清政府因英、日诸国牵制意大利，又因浙江人民群起反对，同年八月十日张给谏嘉禄上《谨请陈皇太后圣鉴训示》，主张自开三门湾商埠：“浙江之三门湾，环山滨海，可藏巨舰，尤足以控制而裕利源。本年春间，意国向我租地（界），而既为外人之所垂涎，不能不著筹先时之回突。今若度地自开商埠，预占主权，作事之图，则士卒逡巡，既可清萑符之渊薮，农民麇至，即可化瘠坏为膏腴，一举而数善备，似于安内攘外两端，不无裨益。”意大利最后没有成功。清政府正欲自行筹划，命浙省抚臣规划开发，可惜因沿海战乱频发，不了了之。其后中华民国成立，孙中山欲视察三门湾，开辟为东方大港，竭力筹划三门湾开发规划，国民十八年中央政府主席蒋中正、行政院长谭延闿都有指令批示：“呈送开辟三门湾港埠，下发开辟三门湾商埠计划书，自可准其承办，转请鉴核备案。”① 台州沿海的古港勃兴、海运开发，也引发内外经济、文化的交流，英、法、意等国乘机利用海运，进行军事入侵，租借港埠，深入台州各地，进而进行宗教文化的侵略。英、法、意等国教士，随着宗教入侵，侵占土地，造教堂、学校，并筹建海岸码头，欺压平民百姓，激发台州沿海人民的民族反抗意识。国权遭侵， 东南沿海反抗侵略事变愈起，尤其是教案愈演愈烈。光绪二十六年（１８９９）海门发生声震海内外的“天主教案”。《府志》载：“竿蓬武生应万德，因天主教徒依仗教会势力，横行不法，欺压百姓，率众起事；温、黄二县响应者众。人民怒而捣毁海门天主教堂并拆毁洋屿教堂，焚温、黄两县之栅桥、泉井、茅林、路桥、新河、泽国、石桥头等教堂，后为清政府收捕，秘密杀于停泊海门的超武舰中。”①西方传教士勾结腐败官府，租借土地，扩充地盘，变本加厉，在临海、黄岩、海门、温岭大力兴建教堂、学校。如意大利神父徐志修、董增德、阮振铎（黄岩人）和郎守信（法国人）在台州传教，在黄岩、海门、温岭、玉环、天台、仙居勾结当地士绅和土豪，吸收民众，普建天主教堂及附属的教堂学校，教徒达三千余人。台州总大堂设在海门，小堂遍及各市县，同时，还逼迫村民改庙宇、祠堂为教堂，如路桥镇茅林村，“几乎全村百姓改信天主教”。光绪二十三年（１８９８），海门建立了台州第一个修女分院，天主教深入妇女阶层。随着台州天主教发展，徐志修在临海城内建立兼管温处台三州的教务中心，并由加拿大神父樊国柱主管临海，进一步深入天台、仙居北片的民众宗教信仰活动，传教活动十分猖獗。所以在海门、临海、温岭各地发生声震海内的“海门教案”、“温岭教案”。海门教案惊动北京，被认为近代史上最早、最大的教案之一。当然，西方在台的宗教活动，引进了西方文化，以至引进近代工业产业对台州文化教育，也发生了一些积极变化。
  台州海交海运的开拓，西方科技文化的传入，也引发一批台州维新派知识分子从事近代产业，台州兴起科技产业、金融商业、邮局产业、公路产业、航运业、银行业、桔果业、运输业等，台州闭塞固守的自然经济和农业社会发生了巨大的变化，海门逐渐由军防重镇转为“船埠所在，行族辐辏”、东海“合即之咽喉”的贸易港口。光绪三十一年（１９０５）杨晨等热心筹措电话、电气、公路、邮电、银行、轮船及海航海运事业，他们赴香港、上海购置轮船，筹建“越冬轮船公司”等。项士元《镇志》称“海门商船１６０号，渔船２２０号，北岸商船５０号，渔船２００余号，北通沪甬，南达瓯闽”，开通至东亚各国的海运航线，并和王咏霓、喻长霖、黄蒸云等组团去广州、香港考察，后建椒江中等实业学堂，培养人才，并派遣周善祥、周文敬等赴日本留学考察，筹建商业银行，全面开拓台州近代工业，不仅促进海交海运事业的发展，也推进了台州民族工业的启蒙和开拓。
  海门港的兴起和发展，最重要的表现是东南沿海南北航线的历史性开拓， 北去辽东，南至南海，并远及日本、韩国、南洋等地。光绪二十一年（１８９５）清政府解除了华商海上禁令，轮船对外航运可自由进出；其后海关总税务司又颁布《华洋轮船驰赴中国内港章程》，谁许通商口岸的华商航轮由外洋进入内港、内河。由于把内港、内河和海洋的航权开放给西方资本主义国家，为此也极大激发了华商投资海洋产业，扩大开拓海外航运。１８９６年宁波商人和海门商人合资开办“外海商轮局”，海船北去上海，南至福州、广州以及香港等地，其后路桥杨晨（曾为清山东御史回台）和陶祝华、王勤甫创办“越东轮船公司”，并得到两浙总督刘坤一的帮助，以３８０００元购置４３００吨的永宁轮，首开宁波———海门海航。其后，杨晨还远赴香港，以４３００元购置永江轮船，直开海门———上海航线，并筹转发商港事宜。１９０６年十月永江轮船在定海被闽船撞击，越东公司再用４３０００元购得重新整修的５５４０吨永利轮，继续行驶海门———上海航线，兼开海门———温州、浙南至闽北航线，辗转远至日本、南洋各国。
  自鸦片战争之后，清朝和列强签订不平等条约，当时海门港本不属于向西方开放的通商口岸，１９０４年清朝与列强签订《内港行轮暂行试办章程》后，英国、日本、意大利等国开始有轮船来台州停泊。《府志》记载，１９０３年英吉利、意大利轮船由闽、广进入三门港；日本的“载阳丸”轮由开放口岸上海开进海门港，此后，法国、荷兰、西班牙也有航船“停泊台州”。上海繁荣，大量船只由上海、宁波驶入海门港，海门成了“小上海”。英美洋货更是倾销各地，上海外国代理永泰和行推销著名的卷烟红锡包、大仙女牌；德美合资的上海固本肥皂公司把肥皂等洋货，先后由上海运入海门港，源源深入台州各地。
  值得关注的是，洋货倾销内地，洋教吸引士绅豪强，教堂、洋校遍立台州城乡，平民百姓备遭欺凌。台州有识之士如杨晨、黄楚卿、项仲霖、周佩璜等为争国权，深感“卧榻之旁，岂容外族鼾睡”，自己创办学校、社团、产业，如海门振市股份有限公司等民族色彩很浓的产业，反对外商租用土地，提出“收回领土，以振兴商业”，并开办各市县的县立学校，如黄岩清献学校、海门实业学校、临海回浦学校；①他们进一步发展造船、航线、房地产、轮埠码头等产业，筹建沿海进口码头，并开辟出海航线。清光绪至民国初年，先后筹建的主要轮船公司有海门———宁波线的外海商轮局、越东轮船公司、平安轮船公司、湖广轮船公司；海门———上海线的越东轮船公司、锦章号轮船局、上海招商局（可能是下属）、外轮招商局、宝华轮船局等，其中最大的为越东轮船局永利轮，为７６３吨，宝华轮为７２４吨。
  海门港埠开通了内河和海外的相接航道，为此拉动了台州具有民族、民间传统特色的帆船运输业。当时海门、黄岩、路桥、临海、三门较为发达，开通县与县、县内河道航线。海门港就有帆船一二百艘，从事土特产如海鲜、木材、竹器、柑桔、食盐、大米的贩运。如黄岩、杜渎第三盐场承包商黄蒸云，承包销运仙居、金华、缙云、永康、武义等七县，年运量为５８０７６担，有的由金清沿海路北运乍浦、嘉兴、湖州、太仓等地；如黄蜡、木炭、稻米、土绢、土布、茶叶、柑桔地方土特产，由路桥集聚，由海门港、金清港出海，销往舟山、宁波、上海，以及福建的福州、泉州、漳州等地。后来，在乍浦、宁波、上海和漳州开始建有台州会馆、商行、桔行。尤以桔行颇具规模，“黄岩柑桔遍天下”，有不少船商打通沪商、甬商、温（州）商辗转运往日本、新加坡、韩国等国和地区，黄岩柑桔由而远销海外、名震天下。