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东汉晚期由于黄巾起义，天下大乱，而进入三国时代。汉献帝建安元年（１９６），孙策攻取会稽郡，太守王朗经章安从海上撤至福建候官。据《三国志· 吴书·贺齐传》载：“候官长商升为朗起兵。策遣永宁长韩晏领南部都尉，将兵讨升，以齐为永宁长。晏为升所败，齐又代晏领都尉事。升畏齐威名，遣使乞盟。齐因告喻，为陈祸福，升遂送上印绶，出舍求降。” 贺齐为会稽郡山阴县人，其父贺辅，曾任永宁长；韩晏、贺齐也任永宁长。
  这是见于正史中最早的三位永宁县长官。孙策平定候官，控制了从台州湾至福州湾的东南沿海。建安四年（１９９），分永宁置松阳（今属丽水）。赤乌二年（２３９），析永宁置罗阳县（今温州瑞安）。吴赤乌十二年（２４９）又析章安西部、永宁北部置临海县。太平二年（２５７）设临海郡，统领台温处三州之地。太康元年（２８０）又设横阳县（今平阳县）。
  东晋太宁元年（３２３），“始分临海峤（即温峤岭）南之永宁、安固、横阳、松阳及罗江，凡五县，立永嘉郡”。① 为了“居中”管理，永宁县治从温岭大溪南迁瓯江南岸，与永嘉郡同郡而治。此为永宁县治第一次迁徙。东晋宁康二年（３７４） 又分永宁置乐成（今乐清）。
  东晋永嘉设郡后，今台州温岭松门还属永宁县界。王羲之《游四郡记》载： “永宁县界海中有松门，岛屿上皆生松，故名。”（《全晋文》卷二十六《王羲之集》）永和十一年（３５５），王羲之称病弃官，“遍游东中诸郡，穷诸名山，泛沧海”，②《游四郡记》当作此时。四郡即会稽（绍兴）、临海（台州）、永嘉（温州）、东阳（金华）四郡。
  至南朝梁天监七年至十一年（５０８—５１２），在天台山、灯坛山、括苍山、玉溜（即玉环）山修道多年的道教理论家陶弘景（４５６—５３６）在《周氏冥通记》卷四载，临海烧山乃临海、永宁、乐成三县的共界：“临海烧山中有仙人游，在人间自号‘彭先生’。实是郑玄，字子阴，陆浑仙人也。注云：‘烧山者，即赤水山。今亦属（临海）永宁、乐成三县共界也。’”