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隆庆四年（1570），二十一岁的汤显祖在江西省城南昌参加了乡试，考试在金秋九月举行，他在这次考试中可是风光得很。考试考的是时文，汤显祖博学，晓古通今，能旁征博引，是写时文的高手，当代就有人评论他的时文称“如霞宫丹篆，自是人间异书”，“制义以来能创奇者，汤义仍一人而已”。有天下第一的称号，在考场上作文，写出的答卷自然不是一般考生能比的。他的答卷得到主考官们的高度评价，一考官评说：“认理精确，敷词纯雅，深于经学者也。允谊高荐。”另一考官评说：“发明劝善之畴，真切详尽，而平正中自有人不及处。宜冠本房。”两位考官结论一说“允谊高荐”，一说“宜冠本房”，意说他的文章在本场考试中是数一数二的了。后一场考试，他的作文仍得到考官高评，一位说：“世儒类以图书说经，此作推原圣人本意，反复辩论足解千古之疑。”另一位说：“据理析数，考究精详。”①(①龚重谟：《汤显祖大传》，上海：上海人民出版社2015年版，第40页。)场场得好评，最终以第八名成绩中举。他对这样的成绩也是满意的，在三十七岁那年写下的《三十七》诗中回忆说：“童子诸生中，俊气万人一。弱冠精华开，上路风云出。”
中举之后，就有资格参加会试了，会试过关后，参加由皇帝亲自主持的廷试，如被录取就称“进士”，被人视为“金榜题名”。随后进入仕途，这是古代读书人梦寐以求的事。人们常说人生两大喜事：金榜题名时，洞房花烛夜。其一就是中进士。汤显祖如同千千万万的读书人一样，朝着进士之路进发。
会试一般在春天举行，每三年一次，机会也算是难得。为了次年春天赶上京城里的考试，汤显祖在当年的冬天就离开家乡临川，告别亲人赴京城。他到了京城遇见了同来参加考试的湖北考生姜奇方，并与他同住一处。在同住的这段时间里，他们间建立了浓厚友情，成为知心好友。姜奇方，字孟颖，号守冲，湖广监利（今属湖北）人。但事不如愿，姜奇方中得进士归，而汤显祖落第而归。考试结果不一样，其后走的路也不一样，汤显祖回家继续读书，为三年后的会试再做准备。
北宋思想家南城籍的李觏参加过两次考试，均落第。他认为考试很残酷，“一语未中，则生平委地”。他从此也不再参加考试，而在家乡创办盱江书院，收徒授业。一场考试，一生命，时至明代也还是如此。此后姜奇方人生轨迹就与汤显祖不一样，一生沉浮于仕宦，也让汤显祖常记挂。
好友姜奇方去了安徽宣城任知县。宣城为宁国府下辖县，宁国府领宣城、南陵、径、宁国、旌德、太平六县，嘉靖四十一年（1562），汤显祖的老师罗汝芳担任宁国府知府，直到嘉靖四十四年（1565），因父亲去世离任。他在宁国颇有政绩，深得百姓爱戴。汤显祖后在《宣城令姜公去思记》里说：“余识宣城令荆人姜君奇方孝廉时，长者。后余游宣，行水阳，林树修远，厨传甚饬。”他们间有书信往来，如汤显祖在遂昌任上就写有《寄荆州姜孟颖》，虽隔好久没联系，但还是思念对方。他说：“不奉闻问者且七年矣，劳思如何。弟邑治在万山中，士民雅厚。”也有写诗送姜奇方，如《寄姜孟颖户部》，而此后又有《闻姜别驾守冲迁守，不知是滇是贵，问之。姜君前户部郎，以忤江陵相谪》，汤显祖担心因姜奇方与张居正不睦而谪守穷山恶水之地，而急切地想知道友人的准确去处。诗云：
潮落钱塘秋雁飞，荆南游子露沾衣。
为郎自首游湘岸，别驾经年在海沂。
似向点苍分雨色，可当金筑散晴晖。
知君不似南中估，要使人知汉吏威。在汤显祖六十岁仍怀念与姜奇方在京城同居的生活，也怀念此后与他交往的点点滴滴。希望了解友人子孙情况，也希望读到一些关于友人的传记文章。他在《寄姜守冲公子》一信中说：
不佞弱冠时，庚午冬，同令先公春试同旅舍，对窗扉而卧，先晨起者，必拊背而笑。时王郑二君子在焉。以后道义风期，常相切励。访之宣城，张青野在焉。壬午，生赴春官，过杭州，湖上卧雪者月余。生之制义，并是此时所作。每一篇出，先公必为喷饭绝倒，夸其必传。向后音徽渺焉，古人不可见矣。怀思至今，山川旷远，莫知公子几位，贤孙几人。明德之后，必有达者。幸悉示我，以慰遥思。先公当已祀于社，诸所为铭传，饰终信后之文，一一寄读。
汤显祖还有诗给姜奇方的儿子，如《寄怀监利姜公奇方公子》，诗云：
世情交态日纷纷，白雪朱弦更不闻。
独傍愁魂向江水，荆台杨柳气如云。
姜奇方与汤显祖都是当时天下贤才，都不愿附和于权贵张居正等。如他在《宣城令姜公去思记》里说：
虽江陵相亦极知姜令贤。然尝谓其子，令不与我亲，常众见我。后江陵相横，不肯持父丧。问荆人士在都者，当云我何闻。独姜有后言。因以忮去。且夫仕宦遇合者，时也。惠音者，基也。其时在上，其基在下。在《寄荆州姜孟颖》诗中又说：“往高节不附江陵，于今更是吴楚。”因不附张居正，姜奇方只是仕途不畅，而汤显祖则中不了榜，入不了仕途。
与张居正的关系如何，改变了很多人的生命或生活轨迹，姜奇方如此，汤显祖如此，汤显祖的老师罗汝芳也如此。
张居正（1525一1585），字叔大，少名白圭，号太岳，湖广江陵（今属湖北）人，人们又称他张江陵。十六岁中举，二十三岁中进士，后由编修官升至侍讲学士掌管翰林事务。隆庆元年（1567）任吏部左侍郎兼东阁大学士。
张居正比罗汝芳小十岁，算是年少得志。青年时与罗汝芳有较深的交情。嘉靖四十一年（1562），严嵩倒台。罗汝芳补宁国知府，张居正作《赠罗惟德擢守宁国叙》。此时，张居正不过是右春坊右中允（春坊负责太子奏请、启笺及讲读之事务），监管国子监司业。从官阶上看只是一个正六品，而罗汝芳此时为从四品，比他级别高。张居正在信中对罗汝芳为学为政给予了充分肯定与夸奖，他认为罗汝芳从少时就开始致力于心性仁义之学，并能矢志不渝，从而学问功夫出类拔萃；其为政亲身躬行，“自奉简薄，恶以物诱见污”，“明法之丽”。张居正还写了一首《送罗比部守宁国》诗赠别，其中说：
鸣蝉落木玉关秋，愁见河梁一叶舟。
云物共怜燕市客，风流遥忆谢公楼。
鲸波横海曾多事，虎竹分廷借远筹。
二十二峰明月满，思君当在最高头。
从诗中可以看出张居正与罗汝芳的交情匪浅，也算知心，不然不会有那么多的感慨。作为一个朝臣也不会轻易地向外流露那些从政的感受，因为这些稍有不慎就会授人以柄，也许日后就会成为仕途上的绊脚石。但张居正在罗汝芳面前坦言直陈。诗中流露出他身处京城，置身政界，波涛汹涌，事事处处得小心谨慎，心中也有苦楚。同时回忆当年他们愉快的交往，表现了深深的思念之情。
罗汝芳治宁国期间，张居正与罗汝芳之间有书信往来，可惜罗汝芳给张居正的信札已散佚。但张居正给罗汝芳的信函还可见，如《答罗近溪宛陵尹》，张居正在信中说：
比来同类寥落，和者甚稀。楚侗南都，庐山西蜀，公在宛陵，知己星散。仆似孤焰耿耿于迅飚之中，未知故我何似。闻公政致刑措不言民从。盖皇农之再见，所治是信心任理，不顾流俗之是非，此固罗近溪本来面目。
在信中，张居正历数各位好友散处各方，如罗汝芳与楚侗（耿定向）、庐山（胡直）都在外任，算是“知己星散”，没有了知己的他犹如暴风中的孤焰。在信中还对罗汝芳的治政措施，不顾流俗的做法也给予肯定，并认为这是罗汝芳本来的面目。信中他直呼罗汝芳其名，也可见他们之间关系非一般。
嘉靖四十四年（1565），罗汝芳进京，先见了徐阶，后与徐阶等大会灵济宫。这时，张居正为裕邸讲官，他们相见。这是一次不太愉快的见面。罗汝芳责备张居正无化育太子（朱载垕）为尧舜之心，他责备说：“君进讲时，果有必欲尧舜其君意否？”张居正沉默良久，回答说：“此亦甚难。”罗汝芳又责问：“公所居何等责任！乃无一段真精神以感格君上，而第为此言，不为上负天子，下负所学哉？”有人从旁边插话说：“此亦无可奈何？”罗汝芳听旁边人所言，很不高兴，又责备起那人说：“吾与张君言至此，欲为滴泪，而君犹为谀言以相宽，是无人心者也。”罗汝芳的质难、直言让张居正心里颇不愉快，只好不欢而散，罗汝芳也就此返回宁国。
万历元年（1573），张居正的学生朱翊钧即帝位，为万历皇帝，此时的张居正已接任首辅，可谓是一人之下、万人之上了。罗汝芳又见张居正，张居正问罗汝芳在家中做什么学问，罗汝芳回答说：“读《论语》《大学》，视昔稍有味耳。”张居正默然无语。第二天，张居正又约会罗汝芳，且约李义河陪坐。李义河（1514一1584），名幼滋，字元树，性端严，嘉靖二十六年（1547）进士。居乡秉礼，莅官持法。万历元年（1573）九月，升为大理寺卿。稍稍坐定，张居正面对李义河说：“近溪意气，视旧无异。”罗汝芳说：“不免伤感大多尔。”张居正问缘由，罗汝芳回答说：“闾阎疾苦不能一一上达也。”张居正说：“即韩（琦）、范（仲淹）、富（弼）、欧（阳修），亦不能俱达也。”表现出一种无奈。罗汝芳笑着对李义河说：“弟辈连宵欢呼庆幸，以老先生受知圣主，大用明时，即皋、夔、稷、契不多让矣。”张居正反问：“然则尧舜独不病博济耶？”没想到罗汝芳直言不讳地说：“此自人言尧舜耳，自鄙见论之，唐虞君臣，刻刻时时必求博济也。”张居正手里捧着茶杯无语。良久，转移话题，问道：“胡庐山安在？”罗汝芳回答说：“在广西按察，昨日得书言归矣。”此时，张居正感觉到罗汝芳与胡直（胡庐山）一样不顺自己的意愿。但又碍于旧交、年长，只好补罗汝芳为东昌（今山东省聊城）知府。罗汝芳与张居正的关系已不如从前。
万历五年（1577），罗汝芳捧贺进京。进贺事毕，他向吏部递交了退休申请后，联合在京城的同道天天举行讲学活动。此时，张居正派他第三个儿子修嗣和新科状元沈懋学来到罗汝芳的住处拜见罗汝芳。罗汝芳接待了他们，并送他们纱一疋，翻刻的《感应书》一册。对此张居正颇为不悦。随后，李义河面见罗汝芳，并说：“昨见政府，谓公处滇中事甚当，即书报都院，必复借重一行，其如远劳何？”罗汝芳似乎不领情，辞谢说：“深荷垂念，但早已具告吏部，今不复入矣。”李义河将罗汝芳的话转达给了张居正，张怏怏不乐。这一天，罗汝芳搬住到北京城外的广慧寺。这事在同道者中传播开了，许多人就携带席子陪同罗汝芳住在寺中，而这时司寇刘白川（应节）也带着酒及酒具来了。张居正素来不喜欢刘白川，于是暗中指使言官将两人一并弹劾。随后，罗汝芳致仕归家。
汤显祖自小就有着忠孝之心，一心想效忠于朝廷。嘉靖四十五年（1566），十七岁时的汤显祖听到嘉靖皇帝朱厚熜去世，他写下了《丙寅哭大行皇帝》诗，对皇帝的去世表示哀悼。隆庆六年（1572）夏，皇帝朱载垕去世，汤显祖写下了《壬申岁哭大行皇帝》诗，并说：“愁笳深遏密，悲思冷凌兢。傥侍春园荐，南山拜寿陵。”这是他写的第二首哭大行皇帝诗。六月，新皇帝即位，他就是万历皇帝朱翊钧，这一年朱翊钧才十岁。张居正出任首辅。七月，张居正进行人事调整。在这次人事调整中同为抚州府人的宜黄籍谭纶从蓟辽总督升任兵部尚书。谭纶生于正德十五年（1520），字子理，号二华，嘉靖二十三年（1544），中进士。他算是抚州府乡贤中的前辈了，比汤显祖足足大了三十岁，可视为长辈。隆庆五年（1571）冬，因病告假归养。次年七月，被任命兵部尚书后，消息传到家乡，很多人前去道贺。秋天，汤显祖送上礼物并附诗《送谭尚书行边》一首。诗序说：
明公于今才子少俦，于古名将无比。坦步葱雪，被服藻粉。再起东山，言徂北落。诸公莫不祖帐青门之外，小子独自卧病红泉之间。未奉殷勤，何胜恨惋！谨具古刀双口、凤咮琴一张、金钤三道、扇一把、诗一首上。
诗云：
上林飞雁满金河，杀气边头赤羽多。相国南来征竹箭，尚书北上拥雕戈。
终知热坂熏岚净，待要寒门气色和。
入塞定多铙吹曲，传来帐下美人歌。
谭受其一刀，还其一刀。汤显祖随即复信一封，劝谭纶受其双刀，并再上《重酬谭尚书》诗一首，在该诗序中说：“尚书受我一刀，还我一刀。不知两口原号雌雄，誓不离分。若离，夜半必有响动光明，令人怖不敢寐。便附来信更上。来书云：‘足下兼资文武，惜仆犹未追踪绛灌耳。’皇恐复酬一首。”这两首诗都表达了对谭纶的敬佩之情，也表达自己愿为国效力的愿望。
万历二年（1574），汤显祖又在京城参加三年一次的会试，可惜再次落第。他在京城没有忘记拜访去年刚上任兵部尚书的同乡前辈谭纶，可没有见到，于是他留诗相别。在《留别大司马谭公》诗前序，他说：“明公天人也，雄望寡两。显祖乡里后进，西羌东鲁，独立无伍。愿一相见，道其所有。佐时运之光华，垂列昆吾之鼎，天禄之匮。凡四板谒，并报一饮某太守，一白将军计事，一报卧，最后老兵引入坐，食时闻中有琼雉之呼，玄龙之笑。小子不自妥便，辄复引去。如闻明公于里郎处有所云云，诘旦显祖出都门矣。一面何时？谨奉别言。”诗云：
圣代和戎赐玉钟，旗门人醉偃春风。
朝开六著香奁上，夜采三花锦袜中。
太守只知鸿雁美，将军数奏画蛇功。
芬芳接近莲花府，惆怅西山晚郁葱。
汤显祖还去拜见了王侍郎，也未遇。他在《上侍郎王公》诗序里说：“两入华京，谒不得上。丁丑三献，知拜明公殿阁耳。”而这位王侍郎是谁，不得而知，徐朔方认为“王”可能是“汪”之误，即汪镗，他此时正担任礼部左侍郎兼翰林院侍读学士。不久，汤显祖告别京城回到家乡。
万历四年（1576），汤显祖去了宣城姜奇方任所做客。在那儿与梅禹金、沈懋学交往尤密。因姜奇方是张居正儿子的老师，张居正的弟弟张居谦（青野）也是一位举人，正要参加会试，于是也来到宣城姜奇方那儿做客，自然与汤显祖也相交。次年，汤显祖与沈懋学一同入京参加考试，并与沈懋学同住表背胡同。张居正的弟弟比他们先到京城。按规定，外官三年一次要进京朝觐，这一年刚好轮上外官进京，于是姜奇方作为外官也进京。这一帮在宣城相游的人又在京城能见面。
张居正的儿子张嗣修这一年也参加考试，张居正希望让儿子拿一个状元或榜眼，但论实际能力，其子夺不到这次考试的冠、亚军。于是张居正想办法提前做好手脚，找人陪考。当他弟弟到了京城，张居正向弟弟打听谁的水平高，于是他向张居正推荐了汤显祖与沈懋学二人。张居正于是想见见这二位，以便做出安排。钱谦益在《列朝诗集小传·汤遂昌显祖》中说：
万历丁丑，江陵方专国，从容问其叔：“公车中颇知有雄骏君子晁贾其人者乎？”曰：“无逾于汤、沈两生者矣。”江陵将以鼎甲畀其子，罗海内名士以张之。命诸郎因其叔延致两生。义仍独谢弗往，而君典遂与江陵子嗣修偕及第。
谈迁在《枣林杂俎》中说：
至期并寓燕。前客果来，劝谒相国，各未决。客曰：“第访我，相国自屏后觇之耳。”沈独往而退。……招义仍，终不往。寻沈隽南宫，对策进士第一。义仍下第。把这两则记载联合起来看，张居正希望以儿子名义结交汤显祖与沈懋学，宴请他们俩，并暗地里观察一下他们。然而汤显祖没有理会张居正，拒绝赴宴，而沈懋学去了。他们俩一辞一就，考试结果是一上一下，形成天壤之别。汤显祖在《宣城令姜公去思记》里也说道：“令朝京师，会余上试。令故江陵相弟子师也。不数日，江陵弟子介令候余，余谢不敢当。”汤显祖落第后，告别了沈懋学等人，回家。
万历五年（1577）考试结束后，汤显祖的生活很消沉。他在《答龙君扬》诗序里告诉了龙君扬他当时的生活状态。龙君扬是汤显祖在宣城结交的好朋友。龙君扬即龙宗武，宣城邻太平府（今属当涂）江防同知，汤显祖在宣城作客时，也常常到邻近的芜湖龙宗武那儿做客。他们宴饮作诗，梅禹金的《三醉龙使君帐中歌》就说：“一句三醉龙君席”“龙君豪饮卷白波”，写的是饮酒欢畅。汤显祖《别沈君典》中写了他们在宣城开元寺作诗的情景，“开元之烛向谁秉，君扬龙生姜孟颖。”因为他们之间关系甚密，说话自然较为真切。汤显祖在诗序里说：“足下遗物，兼问我属趣何似。一向无异，止有清夜秉烛而游，白日见人欲睡。复是草庵河上，家徒四壁；药肆人问，口无二价。一动九连之井，去舍百步之园。或临春送腊，首夏兼秋，定有欢悲，终焉翰墨。释兹而外，酒则时一中之；由斯以谈，色则谁为好矣！”从中可知，汤显祖此时在临川家中贫病交困，喝酒解闷，赋诗解愁。尽管如此，他还是表示，来年要去再考试，他说：“采色明年傥未渝，会自因风托方便。”他在《别沈君典》诗中倾吐了其心中的悲苦，他说：
昨日辞朝心苦悲，壮年不得与明时。
处处抚情待知己，可似南箕北斗为。张居正为了自己儿子能中前三甲，强迫弟弟张居谦不得入闱应试。张居谦尽管十二分的不愿意弃考，但又不得不顺从哥哥的意愿。汤显祖感到自己和张居谦都是本次考试的牺牲品，于是在离开京城之时，写长诗《别荆州张孝廉》给张居谦，对于考试不正之风大力抨击，表达自己的愤懑。他指责考官是真叶公，是假孙阳；指责考试考能力是假，以金钱、权势论成败是真，如此还不如回老家，学竹林七贤饮酒著书。诗云：
去年与子别宣城，今年送我出帝京。
帝邑人才君所见，金车白马何纵横。
金水桥流如灞浐，西山翠抹行人眼。
当垆唤取双蛾眉，的皪人前倾一盏。
谁道叶公能好龙？真龙下时惊叶公。
谁道孙阳能相马？遗风灭没无知者。
一时桃李艳青春，四五千中三百人。
掷蛀本自黄金贱，抵鹊谁当白璧珍？
年少锦袍人看杀，唇舌悠悠空笔札。
贱子今龄二十八，把剑似君君不察。
君不察时可奈何！归餐云实荫松萝。
濠南钓渚飞竿远，江左行山着屐多。
吏事有人吾潦倒，竹林著书亦不早。
被褐原非衮冕人，飙车更向烟霞道。
青野主人归不归，文章气骨可雄飞。
三十余龄起幽滞，连翩不遂知者希。
平津邸第开如昨，啸激清风恣寥廓。
人生有命如花落，不问朱茵与篱落。
君当结骑指衡山，欲往从之行路艰。
怀沙长沙为我吊，洞庭波时君已还。
贱子孤生宦游薄，习池何似江陵乐？
宁知不食武昌鱼，定须一驾黄州鹤。
我今且唱越人舟，青浦翠鸟鸣相求。
君独胡为好鞍马，草绿波光不与俦。
我住长安非一日，点首倾心百无一。
夫子春间傥未行，为子问取郢中质。
又是三年过去了，已是万历八年（1580），汤显祖再次来到京城参加会试。这时候，张居正的同乡兼友人王篆和张居正的儿子懋修又来结交汤显祖。张居正有六个儿子，即敬修、嗣修、懋修、简修、允修、静修，而张居正最看好是懋修这个儿子。王篆，字绍芳，生于明正德十四年（1519），明嘉靖三十四年（1555）王篆乡试考中举人，随后出任江西吉水县知事。明嘉靖四十一年（1562），又考中进士。张居正任宰相时很器重他，喜欢向他咨询治国之事，把他作为天下英才推荐给朝廷。明神宗朱靖翊钧还把王篆的名字写在御屏之上。正是这样，王篆铁着心儿听从张居正使唤。于是他带着张的儿子懋修要见汤显祖，并以本次会试的鼎甲条件相许，汤显祖避而不见，考试也不参加，转道去了南京。邹迪光在《临川汤先生传》中说：“庚辰，江陵子懋修与其乡之人王篆事结纳，复啖以巍甲而亦不应。曰：‘吾不敢从处女子失身也。”’本次考试结果令张居正十分满意。本来前三名依次是肖有良、王廷馔、张懋修，而万历皇帝在阅卷时，把名字顺序换了一下，第三名提到第一，一二名依次排后。这样，张懋修就成了庚辰科的状元，原本状元的肖有良就成了榜眼，原本榜眼的王廷馔就是探花了。
到了南京，许多人也为汤显祖放弃本次考试而惋惜，但汤显祖本人并不认为有什么可惋惜的，为了自己的名节还是值得的。
万历十年（1582）冬月，汤显祖去杭州。当年同住考生好友姜奇方在那任职，于是他在杭州住了一个多月，经南京，再赴京城。次年二月，余有丁、许国任会试主考官，汤显祖中得三甲第二百十一名，赐同进士出身①(①徐朔方认定此说，而黄芝冈认定为“三甲第六十五名进士”，见《汤显祖编年评传》第56页。)。这年共三百五十余名会试举人，他的考试成绩不突出，较靠后。
罗汝芳前后两次参加会试，第一次是放弃，第二次是十年后，在江西抚台夏梦山的催促下应考，而得中三甲第六十六名，赐同进士出身。汤显祖自隆庆五年（1571）第一次参加会试至万历十一年（1583），前后五次会试。他们两人对考试都有自己的看法，都有自己的坚守。罗汝芳以传播学术为己任，为生命，对于考试，对于考试之后的入仕并不热衷，于是可以放弃考试。而汤显祖以名节（高洁）为重，要以自己的真才实学博取功名，施展才华，并为之可以坚持到底。万历八年弃考到南京后，他面对朋友的议论，他回应说：“我若入闱应试就不智了，因为落第后，知我者对我同情，不知我者，还说我才学不如人哩！”②(②龚重谟等：《汤显祖传》，南昌：江西人民出版社1986年版，第28页。)于是汤显祖在每次考试落第之后，心情总是沉闷的，觉得怀才不遇的。隆庆五年（1571）和万历二年（1574）的两次考试落第，对于汤显祖的打击并不大。因为历经数次考试才得中的，是很正常的事。于是他想到的是认真学习，备考。而接下来的万历五年（1577）考试，让他最愤愤不平。他亲身体验到考试的不公平、不公正，也让他更清楚地看清了考试的真面目。也正是这一次，面对伸来的橄榄枝，他只要愿接，只要稍稍低头，一切都会顺顺当当，不说状元、榜眼、探花，而二甲、三甲则是触手可及。汤显祖性格正直耿介，同时功名之心也很迫切，也不彻底排斥攀附权贵，在两次哭大行皇帝可见得，在前几年急切拜访谭纶中可以见得。而在本次会试中，好友沈懋学应召，与张家公子结纳，而高中状元，而自己才学不在其下，结果一个阳关道，一个是独木桥，各走各的道了。万历十年（1582），张居正病逝于任上。死后，万历皇帝抄了张居正的家，削尽张家官秩，追夺四代诰命，以罪状示天下，他的家属饿死的饿死，自杀的自杀，流放的流放，逃亡的逃亡，丁丑科榜眼张嗣修的“榜眼”、庚辰科状元张懋修的“状元”也被掳夺，民间于是流传“丁丑无眼，庚辰无头”以讽刺张居正儿子们。事后，汤显祖也感叹说：“假令予以依附起，不以依附败乎？”还写了一首《即事》诗：“汉家七叶珥金貂，不见松阴叹绿苗。却叹江陵浪花蕊，一时开放等闲消。”但这些都是后话，汤显祖当初是无法预知的。
万历十一年（1583）的这场考试，汤显祖也考得很痛苦，在南京时，他的夫人吴氏在家乡临川生重病已有些时日。但他没有返回家乡，而是前往京城赴考，最终拿下这场考试。当然，对于夫人吴氏的这份愧疚，二十余年后在《清明悼亡》（五首）诗中表达了出来。此时，汤显祖已家居，年且五十有四。诗云：
版屋如房闭玉真，新添一尺瓦鳞鳞。
不应廿载还轻浅，好在殷勤同穴人。
沓水青林断女萝，廿年松柏寄山阿。
南都不解成长别，才送卿卿出上河。（妇家东乡沓水）
曾梦纱窗倚素琴，何知萎绝凤凰音。
春烟石阙题何事，寒夜乌哀一片心。（署中梦于故窗下弹银琴）
枕簟青林一到衙，相看几月病还家。
药成不得夫人用，肠断江东剪草花。
欲葬宫商买地迟，深深瓦屋覆寒姿。
秣陵旧恨年多少，梦断红桥送子时。
本次考试中，宰辅张四维、申时行的儿子也参加了考试。张四维的儿子甲征，申时行的儿子用懋、用嘉都中了进士，也有人就此弹劾张、申，说他们是步张居正后尘，私给自家儿子甲第。
可以看到，在求取科举功名的道路，汤显祖走得很艰辛，虽“不失处女子身”，但也失去了很多，甚至亲情。功夫不负有心人，五次上京参加会试，终得赐同进士出身，并于同年八月，赴南京就任太常寺博士一职。
中举之后，就有资格参加会试了，会试过关后，参加由皇帝亲自主持的廷试，如被录取就称“进士”，被人视为“金榜题名”。随后进入仕途，这是古代读书人梦寐以求的事。人们常说人生两大喜事：金榜题名时，洞房花烛夜。其一就是中进士。汤显祖如同千千万万的读书人一样，朝着进士之路进发。
会试一般在春天举行，每三年一次，机会也算是难得。为了次年春天赶上京城里的考试，汤显祖在当年的冬天就离开家乡临川，告别亲人赴京城。他到了京城遇见了同来参加考试的湖北考生姜奇方，并与他同住一处。在同住的这段时间里，他们间建立了浓厚友情，成为知心好友。姜奇方，字孟颖，号守冲，湖广监利（今属湖北）人。但事不如愿，姜奇方中得进士归，而汤显祖落第而归。考试结果不一样，其后走的路也不一样，汤显祖回家继续读书，为三年后的会试再做准备。
北宋思想家南城籍的李觏参加过两次考试，均落第。他认为考试很残酷，“一语未中，则生平委地”。他从此也不再参加考试，而在家乡创办盱江书院，收徒授业。一场考试，一生命，时至明代也还是如此。此后姜奇方人生轨迹就与汤显祖不一样，一生沉浮于仕宦，也让汤显祖常记挂。
好友姜奇方去了安徽宣城任知县。宣城为宁国府下辖县，宁国府领宣城、南陵、径、宁国、旌德、太平六县，嘉靖四十一年（1562），汤显祖的老师罗汝芳担任宁国府知府，直到嘉靖四十四年（1565），因父亲去世离任。他在宁国颇有政绩，深得百姓爱戴。汤显祖后在《宣城令姜公去思记》里说：“余识宣城令荆人姜君奇方孝廉时，长者。后余游宣，行水阳，林树修远，厨传甚饬。”他们间有书信往来，如汤显祖在遂昌任上就写有《寄荆州姜孟颖》，虽隔好久没联系，但还是思念对方。他说：“不奉闻问者且七年矣，劳思如何。弟邑治在万山中，士民雅厚。”也有写诗送姜奇方，如《寄姜孟颖户部》，而此后又有《闻姜别驾守冲迁守，不知是滇是贵，问之。姜君前户部郎，以忤江陵相谪》，汤显祖担心因姜奇方与张居正不睦而谪守穷山恶水之地，而急切地想知道友人的准确去处。诗云：
潮落钱塘秋雁飞，荆南游子露沾衣。
为郎自首游湘岸，别驾经年在海沂。
似向点苍分雨色，可当金筑散晴晖。
知君不似南中估，要使人知汉吏威。在汤显祖六十岁仍怀念与姜奇方在京城同居的生活，也怀念此后与他交往的点点滴滴。希望了解友人子孙情况，也希望读到一些关于友人的传记文章。他在《寄姜守冲公子》一信中说：
不佞弱冠时，庚午冬，同令先公春试同旅舍，对窗扉而卧，先晨起者，必拊背而笑。时王郑二君子在焉。以后道义风期，常相切励。访之宣城，张青野在焉。壬午，生赴春官，过杭州，湖上卧雪者月余。生之制义，并是此时所作。每一篇出，先公必为喷饭绝倒，夸其必传。向后音徽渺焉，古人不可见矣。怀思至今，山川旷远，莫知公子几位，贤孙几人。明德之后，必有达者。幸悉示我，以慰遥思。先公当已祀于社，诸所为铭传，饰终信后之文，一一寄读。
汤显祖还有诗给姜奇方的儿子，如《寄怀监利姜公奇方公子》，诗云：
世情交态日纷纷，白雪朱弦更不闻。
独傍愁魂向江水，荆台杨柳气如云。
姜奇方与汤显祖都是当时天下贤才，都不愿附和于权贵张居正等。如他在《宣城令姜公去思记》里说：
虽江陵相亦极知姜令贤。然尝谓其子，令不与我亲，常众见我。后江陵相横，不肯持父丧。问荆人士在都者，当云我何闻。独姜有后言。因以忮去。且夫仕宦遇合者，时也。惠音者，基也。其时在上，其基在下。在《寄荆州姜孟颖》诗中又说：“往高节不附江陵，于今更是吴楚。”因不附张居正，姜奇方只是仕途不畅，而汤显祖则中不了榜，入不了仕途。
与张居正的关系如何，改变了很多人的生命或生活轨迹，姜奇方如此，汤显祖如此，汤显祖的老师罗汝芳也如此。
张居正（1525一1585），字叔大，少名白圭，号太岳，湖广江陵（今属湖北）人，人们又称他张江陵。十六岁中举，二十三岁中进士，后由编修官升至侍讲学士掌管翰林事务。隆庆元年（1567）任吏部左侍郎兼东阁大学士。
张居正比罗汝芳小十岁，算是年少得志。青年时与罗汝芳有较深的交情。嘉靖四十一年（1562），严嵩倒台。罗汝芳补宁国知府，张居正作《赠罗惟德擢守宁国叙》。此时，张居正不过是右春坊右中允（春坊负责太子奏请、启笺及讲读之事务），监管国子监司业。从官阶上看只是一个正六品，而罗汝芳此时为从四品，比他级别高。张居正在信中对罗汝芳为学为政给予了充分肯定与夸奖，他认为罗汝芳从少时就开始致力于心性仁义之学，并能矢志不渝，从而学问功夫出类拔萃；其为政亲身躬行，“自奉简薄，恶以物诱见污”，“明法之丽”。张居正还写了一首《送罗比部守宁国》诗赠别，其中说：
鸣蝉落木玉关秋，愁见河梁一叶舟。
云物共怜燕市客，风流遥忆谢公楼。
鲸波横海曾多事，虎竹分廷借远筹。
二十二峰明月满，思君当在最高头。
从诗中可以看出张居正与罗汝芳的交情匪浅，也算知心，不然不会有那么多的感慨。作为一个朝臣也不会轻易地向外流露那些从政的感受，因为这些稍有不慎就会授人以柄，也许日后就会成为仕途上的绊脚石。但张居正在罗汝芳面前坦言直陈。诗中流露出他身处京城，置身政界，波涛汹涌，事事处处得小心谨慎，心中也有苦楚。同时回忆当年他们愉快的交往，表现了深深的思念之情。
罗汝芳治宁国期间，张居正与罗汝芳之间有书信往来，可惜罗汝芳给张居正的信札已散佚。但张居正给罗汝芳的信函还可见，如《答罗近溪宛陵尹》，张居正在信中说：
比来同类寥落，和者甚稀。楚侗南都，庐山西蜀，公在宛陵，知己星散。仆似孤焰耿耿于迅飚之中，未知故我何似。闻公政致刑措不言民从。盖皇农之再见，所治是信心任理，不顾流俗之是非，此固罗近溪本来面目。
在信中，张居正历数各位好友散处各方，如罗汝芳与楚侗（耿定向）、庐山（胡直）都在外任，算是“知己星散”，没有了知己的他犹如暴风中的孤焰。在信中还对罗汝芳的治政措施，不顾流俗的做法也给予肯定，并认为这是罗汝芳本来的面目。信中他直呼罗汝芳其名，也可见他们之间关系非一般。
嘉靖四十四年（1565），罗汝芳进京，先见了徐阶，后与徐阶等大会灵济宫。这时，张居正为裕邸讲官，他们相见。这是一次不太愉快的见面。罗汝芳责备张居正无化育太子（朱载垕）为尧舜之心，他责备说：“君进讲时，果有必欲尧舜其君意否？”张居正沉默良久，回答说：“此亦甚难。”罗汝芳又责问：“公所居何等责任！乃无一段真精神以感格君上，而第为此言，不为上负天子，下负所学哉？”有人从旁边插话说：“此亦无可奈何？”罗汝芳听旁边人所言，很不高兴，又责备起那人说：“吾与张君言至此，欲为滴泪，而君犹为谀言以相宽，是无人心者也。”罗汝芳的质难、直言让张居正心里颇不愉快，只好不欢而散，罗汝芳也就此返回宁国。
万历元年（1573），张居正的学生朱翊钧即帝位，为万历皇帝，此时的张居正已接任首辅，可谓是一人之下、万人之上了。罗汝芳又见张居正，张居正问罗汝芳在家中做什么学问，罗汝芳回答说：“读《论语》《大学》，视昔稍有味耳。”张居正默然无语。第二天，张居正又约会罗汝芳，且约李义河陪坐。李义河（1514一1584），名幼滋，字元树，性端严，嘉靖二十六年（1547）进士。居乡秉礼，莅官持法。万历元年（1573）九月，升为大理寺卿。稍稍坐定，张居正面对李义河说：“近溪意气，视旧无异。”罗汝芳说：“不免伤感大多尔。”张居正问缘由，罗汝芳回答说：“闾阎疾苦不能一一上达也。”张居正说：“即韩（琦）、范（仲淹）、富（弼）、欧（阳修），亦不能俱达也。”表现出一种无奈。罗汝芳笑着对李义河说：“弟辈连宵欢呼庆幸，以老先生受知圣主，大用明时，即皋、夔、稷、契不多让矣。”张居正反问：“然则尧舜独不病博济耶？”没想到罗汝芳直言不讳地说：“此自人言尧舜耳，自鄙见论之，唐虞君臣，刻刻时时必求博济也。”张居正手里捧着茶杯无语。良久，转移话题，问道：“胡庐山安在？”罗汝芳回答说：“在广西按察，昨日得书言归矣。”此时，张居正感觉到罗汝芳与胡直（胡庐山）一样不顺自己的意愿。但又碍于旧交、年长，只好补罗汝芳为东昌（今山东省聊城）知府。罗汝芳与张居正的关系已不如从前。
万历五年（1577），罗汝芳捧贺进京。进贺事毕，他向吏部递交了退休申请后，联合在京城的同道天天举行讲学活动。此时，张居正派他第三个儿子修嗣和新科状元沈懋学来到罗汝芳的住处拜见罗汝芳。罗汝芳接待了他们，并送他们纱一疋，翻刻的《感应书》一册。对此张居正颇为不悦。随后，李义河面见罗汝芳，并说：“昨见政府，谓公处滇中事甚当，即书报都院，必复借重一行，其如远劳何？”罗汝芳似乎不领情，辞谢说：“深荷垂念，但早已具告吏部，今不复入矣。”李义河将罗汝芳的话转达给了张居正，张怏怏不乐。这一天，罗汝芳搬住到北京城外的广慧寺。这事在同道者中传播开了，许多人就携带席子陪同罗汝芳住在寺中，而这时司寇刘白川（应节）也带着酒及酒具来了。张居正素来不喜欢刘白川，于是暗中指使言官将两人一并弹劾。随后，罗汝芳致仕归家。
汤显祖自小就有着忠孝之心，一心想效忠于朝廷。嘉靖四十五年（1566），十七岁时的汤显祖听到嘉靖皇帝朱厚熜去世，他写下了《丙寅哭大行皇帝》诗，对皇帝的去世表示哀悼。隆庆六年（1572）夏，皇帝朱载垕去世，汤显祖写下了《壬申岁哭大行皇帝》诗，并说：“愁笳深遏密，悲思冷凌兢。傥侍春园荐，南山拜寿陵。”这是他写的第二首哭大行皇帝诗。六月，新皇帝即位，他就是万历皇帝朱翊钧，这一年朱翊钧才十岁。张居正出任首辅。七月，张居正进行人事调整。在这次人事调整中同为抚州府人的宜黄籍谭纶从蓟辽总督升任兵部尚书。谭纶生于正德十五年（1520），字子理，号二华，嘉靖二十三年（1544），中进士。他算是抚州府乡贤中的前辈了，比汤显祖足足大了三十岁，可视为长辈。隆庆五年（1571）冬，因病告假归养。次年七月，被任命兵部尚书后，消息传到家乡，很多人前去道贺。秋天，汤显祖送上礼物并附诗《送谭尚书行边》一首。诗序说：
明公于今才子少俦，于古名将无比。坦步葱雪，被服藻粉。再起东山，言徂北落。诸公莫不祖帐青门之外，小子独自卧病红泉之间。未奉殷勤，何胜恨惋！谨具古刀双口、凤咮琴一张、金钤三道、扇一把、诗一首上。
诗云：
上林飞雁满金河，杀气边头赤羽多。相国南来征竹箭，尚书北上拥雕戈。
终知热坂熏岚净，待要寒门气色和。
入塞定多铙吹曲，传来帐下美人歌。
谭受其一刀，还其一刀。汤显祖随即复信一封，劝谭纶受其双刀，并再上《重酬谭尚书》诗一首，在该诗序中说：“尚书受我一刀，还我一刀。不知两口原号雌雄，誓不离分。若离，夜半必有响动光明，令人怖不敢寐。便附来信更上。来书云：‘足下兼资文武，惜仆犹未追踪绛灌耳。’皇恐复酬一首。”这两首诗都表达了对谭纶的敬佩之情，也表达自己愿为国效力的愿望。
万历二年（1574），汤显祖又在京城参加三年一次的会试，可惜再次落第。他在京城没有忘记拜访去年刚上任兵部尚书的同乡前辈谭纶，可没有见到，于是他留诗相别。在《留别大司马谭公》诗前序，他说：“明公天人也，雄望寡两。显祖乡里后进，西羌东鲁，独立无伍。愿一相见，道其所有。佐时运之光华，垂列昆吾之鼎，天禄之匮。凡四板谒，并报一饮某太守，一白将军计事，一报卧，最后老兵引入坐，食时闻中有琼雉之呼，玄龙之笑。小子不自妥便，辄复引去。如闻明公于里郎处有所云云，诘旦显祖出都门矣。一面何时？谨奉别言。”诗云：
圣代和戎赐玉钟，旗门人醉偃春风。
朝开六著香奁上，夜采三花锦袜中。
太守只知鸿雁美，将军数奏画蛇功。
芬芳接近莲花府，惆怅西山晚郁葱。
汤显祖还去拜见了王侍郎，也未遇。他在《上侍郎王公》诗序里说：“两入华京，谒不得上。丁丑三献，知拜明公殿阁耳。”而这位王侍郎是谁，不得而知，徐朔方认为“王”可能是“汪”之误，即汪镗，他此时正担任礼部左侍郎兼翰林院侍读学士。不久，汤显祖告别京城回到家乡。
万历四年（1576），汤显祖去了宣城姜奇方任所做客。在那儿与梅禹金、沈懋学交往尤密。因姜奇方是张居正儿子的老师，张居正的弟弟张居谦（青野）也是一位举人，正要参加会试，于是也来到宣城姜奇方那儿做客，自然与汤显祖也相交。次年，汤显祖与沈懋学一同入京参加考试，并与沈懋学同住表背胡同。张居正的弟弟比他们先到京城。按规定，外官三年一次要进京朝觐，这一年刚好轮上外官进京，于是姜奇方作为外官也进京。这一帮在宣城相游的人又在京城能见面。
张居正的儿子张嗣修这一年也参加考试，张居正希望让儿子拿一个状元或榜眼，但论实际能力，其子夺不到这次考试的冠、亚军。于是张居正想办法提前做好手脚，找人陪考。当他弟弟到了京城，张居正向弟弟打听谁的水平高，于是他向张居正推荐了汤显祖与沈懋学二人。张居正于是想见见这二位，以便做出安排。钱谦益在《列朝诗集小传·汤遂昌显祖》中说：
万历丁丑，江陵方专国，从容问其叔：“公车中颇知有雄骏君子晁贾其人者乎？”曰：“无逾于汤、沈两生者矣。”江陵将以鼎甲畀其子，罗海内名士以张之。命诸郎因其叔延致两生。义仍独谢弗往，而君典遂与江陵子嗣修偕及第。
谈迁在《枣林杂俎》中说：
至期并寓燕。前客果来，劝谒相国，各未决。客曰：“第访我，相国自屏后觇之耳。”沈独往而退。……招义仍，终不往。寻沈隽南宫，对策进士第一。义仍下第。把这两则记载联合起来看，张居正希望以儿子名义结交汤显祖与沈懋学，宴请他们俩，并暗地里观察一下他们。然而汤显祖没有理会张居正，拒绝赴宴，而沈懋学去了。他们俩一辞一就，考试结果是一上一下，形成天壤之别。汤显祖在《宣城令姜公去思记》里也说道：“令朝京师，会余上试。令故江陵相弟子师也。不数日，江陵弟子介令候余，余谢不敢当。”汤显祖落第后，告别了沈懋学等人，回家。
万历五年（1577）考试结束后，汤显祖的生活很消沉。他在《答龙君扬》诗序里告诉了龙君扬他当时的生活状态。龙君扬是汤显祖在宣城结交的好朋友。龙君扬即龙宗武，宣城邻太平府（今属当涂）江防同知，汤显祖在宣城作客时，也常常到邻近的芜湖龙宗武那儿做客。他们宴饮作诗，梅禹金的《三醉龙使君帐中歌》就说：“一句三醉龙君席”“龙君豪饮卷白波”，写的是饮酒欢畅。汤显祖《别沈君典》中写了他们在宣城开元寺作诗的情景，“开元之烛向谁秉，君扬龙生姜孟颖。”因为他们之间关系甚密，说话自然较为真切。汤显祖在诗序里说：“足下遗物，兼问我属趣何似。一向无异，止有清夜秉烛而游，白日见人欲睡。复是草庵河上，家徒四壁；药肆人问，口无二价。一动九连之井，去舍百步之园。或临春送腊，首夏兼秋，定有欢悲，终焉翰墨。释兹而外，酒则时一中之；由斯以谈，色则谁为好矣！”从中可知，汤显祖此时在临川家中贫病交困，喝酒解闷，赋诗解愁。尽管如此，他还是表示，来年要去再考试，他说：“采色明年傥未渝，会自因风托方便。”他在《别沈君典》诗中倾吐了其心中的悲苦，他说：
昨日辞朝心苦悲，壮年不得与明时。
处处抚情待知己，可似南箕北斗为。张居正为了自己儿子能中前三甲，强迫弟弟张居谦不得入闱应试。张居谦尽管十二分的不愿意弃考，但又不得不顺从哥哥的意愿。汤显祖感到自己和张居谦都是本次考试的牺牲品，于是在离开京城之时，写长诗《别荆州张孝廉》给张居谦，对于考试不正之风大力抨击，表达自己的愤懑。他指责考官是真叶公，是假孙阳；指责考试考能力是假，以金钱、权势论成败是真，如此还不如回老家，学竹林七贤饮酒著书。诗云：
去年与子别宣城，今年送我出帝京。
帝邑人才君所见，金车白马何纵横。
金水桥流如灞浐，西山翠抹行人眼。
当垆唤取双蛾眉，的皪人前倾一盏。
谁道叶公能好龙？真龙下时惊叶公。
谁道孙阳能相马？遗风灭没无知者。
一时桃李艳青春，四五千中三百人。
掷蛀本自黄金贱，抵鹊谁当白璧珍？
年少锦袍人看杀，唇舌悠悠空笔札。
贱子今龄二十八，把剑似君君不察。
君不察时可奈何！归餐云实荫松萝。
濠南钓渚飞竿远，江左行山着屐多。
吏事有人吾潦倒，竹林著书亦不早。
被褐原非衮冕人，飙车更向烟霞道。
青野主人归不归，文章气骨可雄飞。
三十余龄起幽滞，连翩不遂知者希。
平津邸第开如昨，啸激清风恣寥廓。
人生有命如花落，不问朱茵与篱落。
君当结骑指衡山，欲往从之行路艰。
怀沙长沙为我吊，洞庭波时君已还。
贱子孤生宦游薄，习池何似江陵乐？
宁知不食武昌鱼，定须一驾黄州鹤。
我今且唱越人舟，青浦翠鸟鸣相求。
君独胡为好鞍马，草绿波光不与俦。
我住长安非一日，点首倾心百无一。
夫子春间傥未行，为子问取郢中质。
又是三年过去了，已是万历八年（1580），汤显祖再次来到京城参加会试。这时候，张居正的同乡兼友人王篆和张居正的儿子懋修又来结交汤显祖。张居正有六个儿子，即敬修、嗣修、懋修、简修、允修、静修，而张居正最看好是懋修这个儿子。王篆，字绍芳，生于明正德十四年（1519），明嘉靖三十四年（1555）王篆乡试考中举人，随后出任江西吉水县知事。明嘉靖四十一年（1562），又考中进士。张居正任宰相时很器重他，喜欢向他咨询治国之事，把他作为天下英才推荐给朝廷。明神宗朱靖翊钧还把王篆的名字写在御屏之上。正是这样，王篆铁着心儿听从张居正使唤。于是他带着张的儿子懋修要见汤显祖，并以本次会试的鼎甲条件相许，汤显祖避而不见，考试也不参加，转道去了南京。邹迪光在《临川汤先生传》中说：“庚辰，江陵子懋修与其乡之人王篆事结纳，复啖以巍甲而亦不应。曰：‘吾不敢从处女子失身也。”’本次考试结果令张居正十分满意。本来前三名依次是肖有良、王廷馔、张懋修，而万历皇帝在阅卷时，把名字顺序换了一下，第三名提到第一，一二名依次排后。这样，张懋修就成了庚辰科的状元，原本状元的肖有良就成了榜眼，原本榜眼的王廷馔就是探花了。
到了南京，许多人也为汤显祖放弃本次考试而惋惜，但汤显祖本人并不认为有什么可惋惜的，为了自己的名节还是值得的。
万历十年（1582）冬月，汤显祖去杭州。当年同住考生好友姜奇方在那任职，于是他在杭州住了一个多月，经南京，再赴京城。次年二月，余有丁、许国任会试主考官，汤显祖中得三甲第二百十一名，赐同进士出身①(①徐朔方认定此说，而黄芝冈认定为“三甲第六十五名进士”，见《汤显祖编年评传》第56页。)。这年共三百五十余名会试举人，他的考试成绩不突出，较靠后。
罗汝芳前后两次参加会试，第一次是放弃，第二次是十年后，在江西抚台夏梦山的催促下应考，而得中三甲第六十六名，赐同进士出身。汤显祖自隆庆五年（1571）第一次参加会试至万历十一年（1583），前后五次会试。他们两人对考试都有自己的看法，都有自己的坚守。罗汝芳以传播学术为己任，为生命，对于考试，对于考试之后的入仕并不热衷，于是可以放弃考试。而汤显祖以名节（高洁）为重，要以自己的真才实学博取功名，施展才华，并为之可以坚持到底。万历八年弃考到南京后，他面对朋友的议论，他回应说：“我若入闱应试就不智了，因为落第后，知我者对我同情，不知我者，还说我才学不如人哩！”②(②龚重谟等：《汤显祖传》，南昌：江西人民出版社1986年版，第28页。)于是汤显祖在每次考试落第之后，心情总是沉闷的，觉得怀才不遇的。隆庆五年（1571）和万历二年（1574）的两次考试落第，对于汤显祖的打击并不大。因为历经数次考试才得中的，是很正常的事。于是他想到的是认真学习，备考。而接下来的万历五年（1577）考试，让他最愤愤不平。他亲身体验到考试的不公平、不公正，也让他更清楚地看清了考试的真面目。也正是这一次，面对伸来的橄榄枝，他只要愿接，只要稍稍低头，一切都会顺顺当当，不说状元、榜眼、探花，而二甲、三甲则是触手可及。汤显祖性格正直耿介，同时功名之心也很迫切，也不彻底排斥攀附权贵，在两次哭大行皇帝可见得，在前几年急切拜访谭纶中可以见得。而在本次会试中，好友沈懋学应召，与张家公子结纳，而高中状元，而自己才学不在其下，结果一个阳关道，一个是独木桥，各走各的道了。万历十年（1582），张居正病逝于任上。死后，万历皇帝抄了张居正的家，削尽张家官秩，追夺四代诰命，以罪状示天下，他的家属饿死的饿死，自杀的自杀，流放的流放，逃亡的逃亡，丁丑科榜眼张嗣修的“榜眼”、庚辰科状元张懋修的“状元”也被掳夺，民间于是流传“丁丑无眼，庚辰无头”以讽刺张居正儿子们。事后，汤显祖也感叹说：“假令予以依附起，不以依附败乎？”还写了一首《即事》诗：“汉家七叶珥金貂，不见松阴叹绿苗。却叹江陵浪花蕊，一时开放等闲消。”但这些都是后话，汤显祖当初是无法预知的。
万历十一年（1583）的这场考试，汤显祖也考得很痛苦，在南京时，他的夫人吴氏在家乡临川生重病已有些时日。但他没有返回家乡，而是前往京城赴考，最终拿下这场考试。当然，对于夫人吴氏的这份愧疚，二十余年后在《清明悼亡》（五首）诗中表达了出来。此时，汤显祖已家居，年且五十有四。诗云：
版屋如房闭玉真，新添一尺瓦鳞鳞。
不应廿载还轻浅，好在殷勤同穴人。
沓水青林断女萝，廿年松柏寄山阿。
南都不解成长别，才送卿卿出上河。（妇家东乡沓水）
曾梦纱窗倚素琴，何知萎绝凤凰音。
春烟石阙题何事，寒夜乌哀一片心。（署中梦于故窗下弹银琴）
枕簟青林一到衙，相看几月病还家。
药成不得夫人用，肠断江东剪草花。
欲葬宫商买地迟，深深瓦屋覆寒姿。
秣陵旧恨年多少，梦断红桥送子时。
本次考试中，宰辅张四维、申时行的儿子也参加了考试。张四维的儿子甲征，申时行的儿子用懋、用嘉都中了进士，也有人就此弹劾张、申，说他们是步张居正后尘，私给自家儿子甲第。
可以看到，在求取科举功名的道路，汤显祖走得很艰辛，虽“不失处女子身”，但也失去了很多，甚至亲情。功夫不负有心人，五次上京参加会试，终得赐同进士出身，并于同年八月，赴南京就任太常寺博士一职。
