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董斯张在万历末、天启间以文章气节著称，与当时许多文化名流都有交往。晚明湖州有三位首辅，其中以朱国桢的声誉最高。朱国桢，字文宁，号平涵，于天启三年（1623）正月召拜礼部尚书兼东阁大学士。在魏忠贤阉党肆虐，门户水火之际，朱国桢独能不阿魏，不树党，洁身引退。归田后，留心著述，不以贵胄骄乡里。而董斯张就是这位国论乡评均推重的首辅的弟子。在董斯张诗集中，有不少与其师朱国桢的唱和之作。
  董其昌是明代著名书画家。其书分行布白，疏宕秀逸；其画讲究笔致墨韵，风格清润明秀。其画论标榜“士气”，把古代山水画家划分为南、北宗，并推崇南宗为文人画正脉，对晚明后画坛产生了重大影响。董斯张与他诗书往来十分密切，《静啸斋存草》卷三就保存了他寄给董其昌的3封书信。在第一封信中，董斯张劝董其昌不要受家庭变故影响，希望他来湖州散散心，游玩赵孟頫故居，顺便一起去余杭参礼禅宗高僧德清。第二封书信记载了董其昌的一次来访，不巧的是斯张正好外出。最后一封信中，董斯张提到，他收到了董其昌不久将来访的手书。
  陈继儒，字仲醇，号眉公。他工诗文，善书画，精于评点小说戏曲，是晚明著名文学艺术家。《明史》卷二九八、《列朝诗集小传》等有传。董斯张曾与同里闵元衢合疏《董彦远除正字谢启》，参互考究，尽显通博之才。陈继儒读此疏后，赞两人为江东异人、国朝第一奇博。
  孙淳是复社的重要活动家。崇祯初年，张溥等谋扩大复社，其中出资相助的是吴翻，出力跑腿的就是孙淳。复社先后大会有三，孙淳就是最大组织者。这位复社名人是董斯张关系最亲密的友人之一。两人诗歌酬唱频繁，董斯张作有《和孟朴赠姬人》二首、《恨孟朴不肯住》等众多诗歌。董斯张去世后，孙氏作有《哭董遐周社兄十二章并序》，情真意切，感人泪下。其序曰：“遐周病废十年，掩关谢客，往来唱和者唯余一人。绿阴砌下，黄叶窗前，对榻同吟，岁无虚月，月无虚日，间以事羁，筒邮屡至。唐人谓：‘无日不相见，有时还寄书’，几为我两人写照矣。” 董斯张与晚明闽派诗人曹学佺关系密切。曹学佺，字能始，福建侯官人。万历二十三年（1595）进士，官至四川按察使。曾著《野史纪略》，秉笔直书梃击案本末。后被人告发，削籍归。鼎革后，官至礼部尚书，抗清失败后自杀而亡。曹能始在明末不仅以学问、气节著称，而且是晚明闽派中最有成就的诗人。董斯张承其诗教，两人诗书往来密切。
  董斯张与吴门诗人王穉登、王亦房、徐波、范汭等亦多唱和往来。王穉登，字伯谷，江苏武进人，移居苏州。《明史》卷二八八有传。他不仅是当时吴门最著名的诗人，而且兼擅书画。。曾及王征明门，遥接其风，宗盟吴中词翰之席30余年。董斯张比王穉登小51岁，两人是忘年交，有诗歌书信往来。其《得王百谷书寄赠》诗曰：“贤达夙梦寐，通魂在素书。忘年应谬许，臭味倘相如。闻有西来意，前溪即敝庐。空楼瞰春水，苹芷正愁予。”王穉登曾为董斯张诗文集《绪言》作序，赞美曰：“才本天授，非人力也；情本神来，非学力也。” ①李圣华《晚明诗歌研究》，人民文学出版社，2002年10月版，第258页。
  王穉登幼子名王留，字亦房，亦以诗名。谢肇浙《小草斋文集》卷十一曰：“先生四子，而季氏王留最秀，有父风。”王留是董斯张关系最好的诗友，两人同倡“吴下体”。董斯张《哭王亦房四首》其四：“与汝倡成吴下体，一时凿破瓮中天。”所谓的吴下体，李圣华说：“大抵是融合竟陵诗风，回归吴中诗风传统。”①在董斯张《静啸斋存草》中简直到处可见两人唱和 的诗作。
  徐波，字元叹，吴县人，工诗擅文，为钟惺、钱谦益等人赏识。。甲申冬，马士英擅政，将以清职罗致。徐波知马士英必败，拂衣竟去，归隐竺坞，筑落木庵以老。《国朝耆献类征初编》卷四七〇、《清诗别裁集》卷六等均有传。徐波因王亦房而与董斯张相识，董斯张赞其真正识得性情，其诗为真性情诗。董斯张去世后，徐氏作《哀遐周》文，表达了悼念之情。
  范汭，字东生，湖州人，徙居吴门。凿池种竹，刻苦读书，辑《全唐诗》千余卷。万历之际，操党议者多出湖州，范汭与之相抵制，因此重困，愤懑不得志。《明诗别裁集》卷十、《明词综》卷五、《明诗纪事》卷十八等均有传。董斯张与范东生往来唱和频繁。其中《柬范东生》一诗，最能见出两人落魄不得志、同病相怜的感情：
  落魄余多感，栖迟尔共悲。
  大都儒服误，安事笔耕为。
  临水时垂钓，寻山或到芝。
  冰霜岁将晚，奚以慰凄其。
   范东生《贻董六遐周》一诗也表达了相依相思之情：“离情泣向缄中诉，怨色偷从镜里看。咫尺巫阳峰十二，片云还往若为难。” 董斯张的诗友陆启浤、吴梦旸等在当时晚明两浙诗坛也颇有些名气。陆启浤，字叔度，平湖人。性豪迈，尝会词人于金陵桃叶渡。有妓感叹两岸无荷花，陆启浤即命选购荷花一百缸，碎而沉之，遂名扬金陵，青楼中奉为上客吴梦旸，字允兆，与臧懋循等并称吴兴四子。曾挟册游燕，与众多名人定交。好吟诗，新安闵景贤辑明布衣诗，推为中兴之冠。有《射堂诗抄》14卷。
  ①韩曾驹《挽董遐周先生诗》其十四。
  董斯张自小佞佛，韩曾驹说他“寻僧如有癖”①他30岁时病足，索性剪发为头陀。其《自题影子三首》曰：“一头短发满颔须，不出门庭吾爱吾”；“若较去年多事日，如今省买一头巾”。又曰：“懒向文场乞导师，权称法席小沙弥。生年三十浑除却，只合呼他一岁儿”自此，他长捐晨夕，一心一意吃斋念佛。其一生与众多高僧有往来，其中著名的有袾宏、憨山、雪峤、湛然、行忞、闻谷等。
   袾宏（1535—1615），字佛慧，号莲池，曾住持杭州云栖寺，故又称云栖大师。他一生威望极高，与真可、德清、智旭并称为明代四大高僧。他与智旭等高僧力主教禅戒的融合而归于净土，奠定了近代佛教的基本格局。董斯张曾亲往杭州云栖寺参袾宏，改名曰广曙，自此诵写经卷不绝。袾宏卒后，董斯张有诗哭之：“出家五十有余年，七尺绳床坐欲穿、。今日问师何处去，山僧懒到寺门前。”①董斯张《吹景集》中有多处述及袾宏的遗闻佚事，表达了对这位高僧的缅怀之情。①《静啸斋存草》卷十二《哭云栖大师偈》
   憨山（1546—1623）即明代四大高僧之一的德清。《五灯全书》卷一二〇、《新续高僧传四集》卷八等均有传。他精通内外学，不立门户，主张禅宗与华严宗融合，提出儒、释、道三教归一。憨山将游临安径山寺时，董斯张曾前往参礼。其《静啸斋存草》也保留了《径山寂照庵呈憨大师》《径山道中三首》等与这次谒见有关的诗。
  雪峤（1571—1647）即明代高僧圆信之号。29岁出家，四方行脚，为临济宗著名高僧龙池幻有的嗣法弟子。《五灯全书》卷六四、《五灯会元续略》卷八等有传。董斯张曾参谒雪峤，其《赠雪峤禅师八偈》叙写了雪峤一生行迹与机锋妙悟。
  湛然（1561—1626）为明代禅宗高僧圆澄之字。初投妙峰和尚出家，虽不识文字，但悟性过人。不久礼明代四大高僧之一的袾宏和尚，受具足戒。后又参方念禅师，为曹洞宗著名传人。他在浙江径山寺、东塔寺等地做住持时，董斯张曾前往 拜望，受其指点。
  行忞，号复元，少年出家，为明代四大高僧之一真可弟子。朱彝尊《静志居诗话》卷二三有传。行忞与董斯张、冯梦桢等结方外社。董斯张《题忞公诗》评价他“口不谈贵介，笔不流凡近，真使人有超然出世之思”，并刊刻其《且止庵诗集》，以传世。
  闻谷即广印，是当时东南著名高僧。7岁即入杭州开元寺剃度，禅净双修，规重矩叠，著有《唯识订正》十卷。事迹见《宗统编年》卷三一、《正源略集》卷八、《列朝诗集·闰集》。董斯张有《寄径山闻禅师》诗，表达对闻谷的仰慕之情。闻谷曾来南浔，斯张因前往参礼，并让8岁的儿子董说皈依闻谷。
  晚明是通俗文学的繁荣时期，董斯张与当时著名小说家冯梦龙交往密切。董斯张是冯梦龙的表妹夫，两人曾一起游山玩水。董斯张《偕冯犹龙登吴山》即写两人在春天同登吴山放眼远眺的情景。两人还逍遥艳冶场，出入烟花里，互相同情对方遭遇。冯梦龙失去妓女侯慧卿后，伤心至极，遂作《怨离曲》30首。董斯张评曰：“如此曲，直是至情迫出，至今读来，犹催人泪下。”①冯梦龙《为董遐周赠薛彦生》也以知情密友的身份记载了斯张与薛彦生的恋情，并为之歔欷不已。两人还一起商榷著作，校雠诸文。董斯张曾参与校阅冯梦龙《麟经指月》，而冯梦龙曾参与校阅董斯张的《广博物志》。冯梦龙对董斯张评价非常高，他说：“遐周旷世才人，亦千古情人，诗赋文词，靡所不工。”② ①冯梦龙《太霞新奏》卷七。
  ②冯梦龙《挂枝儿》卷三。
  董斯张不仅与《三言》作者冯梦龙来往密切，对《两拍》作者凌濛初亦以故人目之。董斯张病中寂寞时，淩濛初携名酒相访，两人泛舟月下，共醉溪边，事见董斯张《凌初成载酒至》。凌濛初30岁之前在南京与一名秦淮歌姬有过一段刻骨铭心的恋情，但后来这名歌姬被一官员夺去，凌氏因此感伤不已。董斯张《叹逝曲为凌初成赋》不仅叙述了这个缠绵悱恻的爱情故事，而且高度赞扬了凌氏的才情，对他和歌姬之间的情变表达了深深的同情与惋惜。