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慈城的书院起源于唐代，发达于宋代，至清代达到顶峰，光绪二十七年（1901）后改制为学堂。书院为私人创立，与官学相对应。古慈城书院林立，讲学风气盛行，学风浓厚，其中以德润书院、慈湖书院、宝峰书院最为著名。还有石坡书院、西溪书院、石峰书院、冬泉书院、阚湖书院、宝阴书院、崧生书院、山后峰书院、屿湖书院、慈湖精舍、长冈书院等。
  德润书院始建于宋，书院前的四株银杏树至今仍在，宋代王安石曾以“纵被东风吹作雪，绝胜南陌碾作尘”的诗句赞叹其风骨。清雍正初，知县张淑郿设为义塾；邑人郑性捐田39亩以资掌教薪水。乾隆十六年（1751），知县陈朝栋就尊经阁下为学舍，额曰“德润书院”。嘉庆二十年（1815）知县黄兆台暨邑人冯璟徙建于东门内，中为讲堂，翼以两庑。道光六年（1826）学政朱士彦以慈湖，书院旧管北乡沙地900亩拨入，以补掌教薪水。道光十二年（1832），邑人冯云，濠、叶维新建先觉堂于讲堂后，祀虞翻、阚泽、虞喜、虞预、杨适、杜醇、杨简、黄震，旁建祠以祀姜宸英。道光二十三年（1843）知县赖晋捐资建魁星阁于讲堂前。咸丰十一年（1861）毁。光绪三年（1877）邑人冯全琛、冯伟才重，建讲堂、先觉堂。光绪五年（1879），知县施振成拨入籍没官田55.3亩。光，绪九年（1883），知县赵煦与掌教冯可镛暨邑人陈锦荣、童春、赵家薰、周晋镳劝捐集资拓地建东西两庑并门房、庖福、缭以垣墙。瞿鸿禝写碑记“重建德润书院”。
  慈湖书院在慈湖之滨，宋宝庆年间（1225—1227）杨简创办，亦称谈妙书屋。杨简是陆王心学体系中承先启后的关键人物，上承陆象山，下启王阳明，从者如云，建立起以其居地为名的哲学流派——慈湖学派。慈湖书院是当时浙东心学的中心。元代普济寺僧曾恃权势侵夺其地，毁祠像，诸生诉于官，后旧宅遗址复建礼殿、祠宇。明正统四年（1439），书院又毁。景泰、天顺年间（1450—1464）重建。嘉靖二十四年（1545）知县刘逢恺修祠，请复春秋二祠，载在祀典，以至于书院之前泮池、照池各一所，共4亩30步。万历，二年（1574）提学滕伯轮发官帑增置学田。宁波府推官周光镐复推广之，颜鲸写记，知县戴洪恩立石。清道光六，年（1826），知县黄锡祚以书院久废，创议建复，建屋三层，前为堂，中为楼。
  宝峰书院由元代学者赵偕所建，赵偕为宋宗室，号宝峰，他入元不仕，学宗杨简，在大宝山设院授徒，著名的弟子有高则诚、乌斯道等。