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《明史·文苑》载：“宗仪少试有司，一不中，即弃去。”现从这里入手考其生年。为《辍耕录》作序的元末明初学者孙作（字大雅，江阴人）的《沧螺集》有一篇《陶南村先生传》载：“先生冲襟粹质，洒然不凡，少举进士第，一不中，即弃去。”《黄岩县志》与《松江府志》均载：“少举进士不第，即弃去。”参加会试考进士的时间在哪一年？在元四大画家王蒙《南村草堂图》与《南村真逸图》中找到蛛丝马迹。王蒙，字叔明，湖州人，与陶宗仪是中表兄弟，同是著名书画家赵孟頫的外孙，两人的关系相当密切。《南村真逸图》受到元代名画家倪瓒、吴镇的称赞，题云：“笔精妙墨王右军，澄怀卧游宗少文。叔明绝力能扛鼎，五百年来无此君。”又题：“叔明每过九成隐居，动辄流连日月，遇兴酣落笔，以写所为。” 另一幅《南村草堂图》后面有隐士张枢题《南村赋并序》：“二十有志于功名，执笔论当世事，主者忌之，即拂衣去。将返乎天台（即黄岩县）守先垄，适寇寨子乡，归弗克，遂宿留乎云间（松江）。”这段文字，说明陶宗仪是在２０岁考进士会试，因直言政事被考官所忌而名落孙山。“适寇寨于乡”，是指元末黄岩方国珍。《明太祖实录》记载方国珍起义时间是元至正八年（１３４８）十一月，“旬月间，得数千人，劫掠漕粮，执海道千户”。又据《续资治通鉴·元纪二十五》载： “至正八年三月癸卯，帝亲试进士二十有八人。”陶宗仪就是参加这次会议，遭忌焉未中。落第后，“将返乎天台守先垄”。这一年，陶宗仪２０岁，据此推算， 陶宗仪生于元天历二年（１３２９）。
  《明史》记载陶宗仪晚年于“（洪武）二十九年率诸生赴礼部试读大诰，赐钞归，久之卒”，“久之”两字不会是三五年，可能久至永乐年间。陶宗仪又是一位诗人，《四库全书》（集部别集类）有《南村诗集四卷》，收入陶宗仪４５０多首诗。
  其中一首题为《己丑十月廿八日，得乡人林序班公辅寄声，报舍弟梦臣没于道， 未知月日地》诗曰：“白下相逢日，于今十二年。江湖俱老矣，风雨独凄然。”“己丑”即永乐七年（１４０９），这是《南村诗集》标明时间的最后一首诗，说明陶宗仪至少活到永乐七年之后。
  又据明中叶学者、太仆少卿李日华《六研斋笔记》所记，陶宗仪撰《南村十景咏》，由他的学生杜东原绘成十景画册。十景是竹主居、蕉园、来青阁、闿阳楼、拂镜台、罗姑洞、蓼花庵、鹤台、渔隐、猬宝。李日华说：“东原尝受业于南村，此图作于南村死后，而南村子纪南持去，且录南村诗于后。” 杜东原即杜琼，东原是字号，苏州人，生于洪武二十九年（１３９６），７岁“从乡师习句读”，这个乡师便是陶宗仪，１２岁改师，时永乐五年（１４０７）。杜东原绘画时间署“正统癸亥春三日”，即正统八年（１４４３）应陶宗仪之子陶纪南之约而作，并非陶宗仪的卒年。据此推论，陶宗仪的卒年在永乐十年（１４１２）左右，终年约８４岁