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题诗文于画，是北宋以来文人们的一种高雅的文艺活动，相传有“文画苏题”之说。这一传说，最早的记载恰恰出自柯九思至正二年（１３４２）《题文湖州竹枝卷》：“此卷文画苏题，遂成全美。” 柯九思、倪瓒是当时两位颇负名望的画家和鉴赏家，两次亲见“文画苏题” 的名迹，所记应该是十分可靠的。但苏轼所题，显然不是诗，画上题诗，诗画合璧，始自宋徽宗赵佶的《芙蓉锦鸡图》和《腊梅山禽图》。但题诗于画真正形成风气，而且诗歌成为画面布局中的有机部分，诗、书、画融为一体，妙合无间，则要到元代中晚期。学者周积寅认为：“到了元代，画上题诗才真正兴起并成熟起来……并从画的意境和章法上，认真考虑诗的内容和书写的位置，使之与画浑成一体。”①所以真正意义上的题画诗应该成熟于元代。
  明人陈继儒说：“先秦、两汉、诗文具备，晋人清谈、书法，六朝人四六，唐人诗、小说，宋人诗余，元人画与南北剧，皆自独立一代。”①可见元人画与元杂剧和唐诗、宋词一样，堪称一代之胜，所以查洪德先生认为，题画诗也可以与元画的繁盛相提并论。② 清陈邦彦辑有《历代题画诗类》，收历代题画诗作近九千首，有元一代就有３７９８首，占总数的４２％。此书收诗在二十首以上的诗人有四十四位，与柯九思有交往的文士名公如赵孟頫、虞集、倪瓒、陈基、张翥、郑元佑等都有二十首以上的诗作录入。查洪德先生认为：“元代全部题画诗的数量远不止这些。如诗人胡祗遹有大量题画诗，但由于文集不传，未能收入（今传《紫山大全集》二十六卷为清代四库馆臣辑录本）。”③柯九思在当时就有诗作编入《草堂雅集》， 诗集也曾刊行，其题画诗却不在《历代题画诗类》诸多元人之列，真是有点匪夷所思。实际上，与《历代题画诗类》所辑录的几位数量较多的元人相比，柯九思留给后人的题画诗数量也甚可观。
  王及先生编辑的《柯九思诗文集》收录柯九思题画诗１２２首，《历代题画诗类》里，元人题画诗数量排名前几位的是：王恽３６０ 首，虞集１４１ 首，袁桷１２５首，吴镇１１０首，程钜夫１０４首，以此来看，柯九思可排名第四位。
  柯九思题画诗为何如此之丰富，从客观条件上看，是与当时题画之风有关，“题画之风的形成，其前提条件是诗与画在精神上的深度结缘，其必要条件是画家诗人或诗书画兼擅之士大量出现，且书画收藏与鉴赏形成风气”④。从他自身条件看，柯九思乃是诗、书、画兼擅之士中的佼佼者，而且精于书画鉴赏，有非凡的赏识水平。
  柯九思的题画诗题材广泛，内容丰富，包括山水、花鸟、人物、走兽等多个方面。
  柯九思以山水为题材的题画诗有《题宣和书画博士李时雍渭川烟雨图》《题所藏赵仲穆江山秋霁图》《商寿岩山水图》《题马远画虚亭渔笛图》《题王蒙惠麓小隐图》《题倪幻霞良常草堂图》《题赵孟頫疏林秀石图》《题王孤云界画山水图》《题荆浩匡庐图》《题李公麟仙山楼阁图》《题米元章海岳庵图》《题米元晖山水》《题赵松雪春山图》《题高尚书秋山暮霭图》《题李遵道春山图》《题赵仲穆画》《题商寿岩画山水》《题商集贤画山水》《题黄大痴缥缈仙居图》《题从子伦画南山晓霁图》《题从子伦画雪景便面》《题匡庐山人所藏云松图于玉山书舍》《题姚娄东平台寒林图》《题渔父图》《题风雨泊舟图》等。他笔下的题画诗往往在细致刻画自然山水之美的同时，体悟作画者的内心思绪，更多的是融入自己的人生意趣、理想情怀，画作中的景物成了诗人感情寄托的媒介。如《题李遵道春山图》云：“江上兰桡倚绿波，江头听唱竹枝歌。使君多少伤春意，新画春山作髻螺。”①从画作里的一片春山中读出了李士行（字遵道）心头无限的伤春之意。又如《题王蒙惠麓小隐图》，几乎不涉王蒙的画作《惠麓小隐图》的具体景物，全从王蒙的家国遭际着眼，对他的归隐生活深表理解之同情。其《题宣和书画博士李时雍渭川烟雨图》诗对李时雍的渭川烟雨图中的景色作了诗意的描摹，寄寓了向往山家幽静清新而又无忧无虑生活的一种愿望。又如《题赵仲穆江山秋霁图》，不但描摹溪山秋景，还回忆了和赵雍相识于京师的情景，更寄托了隐逸湖山的扁舟之趣。
  其《商寿岩山水图》诗云： 老子胸吞几云梦，剩水残山藏妙用。酒酣时把墨濡头，收拾乾坤作清供。粉黛不写儿女颜，秃兔扫尽江南山。孤峰拔地起千尺，凛凛秀色撑虚寒。飞泉一道跃灵窟，古树千株舞烟骨。小桥流水隔红尘，中有幽人卧茅屋。众奇百谲鸟可名，笔力到处俱天成。王维久死唤莫起，此画一出疑更生。世人饮食鲜知味，淡里工夫属三昧。屠门大嚼空垂涎，口不能言心自醉。蹇驴驮我春暮时，观山仰面哦新诗。垂杨修竹夹古道，忽有桃杏横纤枝。浴沂风软摇轻袂，两过屏山滴烟翠。数家篱落近横塘，牛背夕阳明远霁。悠然对景心无穷，冥搜直欲收奇功。贪爱眼前闲世界，不知身落画图中。② 这首题画诗似乎是柯九思在酣醉中赏读商寿岩的山水图之后所作，所以写得别有怀抱和意趣。诗作不但曲尽其妙，将商寿岩的山水图点化成触手可及的、似在眼前的江南春山，他的身心也都融入江南小桥流水、垂杨修竹的幽静景色中，沉浸在“浴乎沂，风乎舞雩，咏而归”的畅怀惬意的境界中。
  又如《题李公麟仙山楼阁图》： 柳边游骑水边船，争向西湖醉管弦。记得当年行乐处，六桥风景尚依然。① 诗作不作画意的描绘，却忆念自己当年在西湖边上的游冶生涯，又暗寓物是人非的深沉感慨。
  又如《题米芾海岳庵图》： 我弃朝归海岳庵，千岩万壑绕江南。先生预拟归来计，不待临风雪满簪。② 柯九思看到米芾的海岳庵图，不禁心生归隐之思。
  又如《题米元晖山水》： 帝乡春日曾舒卷，溪馆秋风每见之。处处云生山似画，年年老去鬓如丝。③ 柯九思看到米芾、米友仁父子的山水画作，不禁心生岁月不居、年华老去的感慨，归隐之思也油然而生。
  柯九思以花鸟为题材的题画诗有：《题钱舜举画梨花》《自题晴竹》《题赵孟坚水仙图》《题钱选草虫图》《题芙蓉画眉》《题绿竹》《题竹图》《题画惠》《墨竹》《题墨竹图卷》《题赵昌画牡丹鹁鸽》《题黄筌梅花茶野禽图》《题文与可画竹》《题郭元方画海棠蛱蝶》《题宋徽宗柔条雨燕图》《题赵令穰群鹅图》《题宋好古绿竹图》《题温日观画葡萄》《题赵子固画墨兰》《题钱选梨花鸠子图》《题钱舜举画杏花》《题赵承旨墨竹》《题赵子昂画兰》《题高尚书竹石图》《题高尚书松石图》《题李息斋墨竹四首》《题李遵道画竹》《题曹云西双松图》《题陈琳溪凫图》《题冯子振横幅荷花图》《题明雪窗画兰》《题王元章写红梅花》《题黄鹤樵叟竹石》《题从子伦写生芍药于玉山佳处》《题卢益修画水仙花》《题墨兰》《题墨蕙》《题画二首》《题翠屏色梅图》《自题墨梅》等。
  花鸟画的意境往往比较含蓄深沉，柯九思以花鸟画为题材的题画诗往往要借助花鸟对象来表现一种主观情感。如《题赵孟坚墨兰图》： 王子当时倚玉楼，飘萧翰墨足风流。人间自有清香种，不逐湘累一样愁。① 兰花姿态优美、幽香怡人，有“花中君子”的美称，象征着高洁、质朴，同时也象征着画家本身具有兰花一样的品质。本诗称颂赵孟坚《墨兰图》飘逸流畅，深得当时文人的推崇，也对兰花具有人间那种高洁的情怀表示钦敬，但结尾一句却有自己的独到看法，意思是人间自有不屈服于权贵的人，但也不用像屈原那样愁得投湘水自沉。本诗表达了对赵子固不愿出仕元朝、宁愿选择隐居生活的理解。
  在我国传统文化中，竹以其特有的形象常常被视为气节的象征，它虽然比不上牡丹的娇美、松柏的伟岸、桃李的鲜艳，但它坚韧挺拔、岁寒不凋，加之中通外直、不畏逆境的高洁品质一直深受文人们钟爱。因此竹是柯九思题画诗中吟咏最多的植物形象。他的题画诗中的咏竹诗不仅重现了竹的视觉形象， 同时也寄寓了诗人高洁的情怀。
  他的《自题晴竹》诗云： 岁寒有贞姿，孤竹劲且直。虚心足以容，坚节不挠物。可比君子人， 穷年交不易。晔晔桃李花，旦暮改颜色。② 柯九思在这首自题诗中对竹的特性进行了白描，也礼赞了她虚心包容、坚贞不屈，不被外物所干扰的品格。明代李日华《六研斋笔记》对柯九思该作品评价曰：“柯南宫晴竹一帧，立竿亭亭，不作枯木与坡麓沙砾，只是行枝布叶，合于生竹自然之数，遂觉精彩动人。自题诗一首，书法雄劲，大得鲁公《争座位》三昧。”①谓柯九思的《晴竹》画得自然动人，自题诗与画面融为一体，为画面增色不少。
  对于柯九思的题画诗，河北大学硕士张嘉宇有系统的研究，并作出了中肯的评价，认为：“柯九思以花鸟为题材的题画诗，不是简单地将诗歌题写在画面上，更加注重的是通过花鸟所表现出的画家的主观情感与诗人自身的主观情感合二为一的境界，赋予花鸟以人的生命特征，使得画面也生动形象起来。”②此论颇中肯綮。
  柯九思以人物画为题材的题画诗，有《题吴道子维摩图》《题张萱画横笛仕女》《题汲水美人图》《题金国瑞箭人马图》《题周昉画荔枝宫女图》《题周文矩画太真攀鞍图》《题周文矩画熨帛仕女》《题武洞清阿罗汉像》《题赵伯驹汉高入关图》《题赵松雪挟弹图》《题张叔厚白描乘鸾仙》《题雪溪逵上人像于玉山草堂》《太白画像》《米元章画像》《赞观音像》等。
  柯九思的这类题画诗不对人物进行过细的刻画描摹，多以简洁的语言对画面略加勾勒，重在人物事件的叙述和性格命运的把握，有时也融入自己的人生感触或艺术意趣。如《题周昉画荔枝宫女图》： 骊山宫殿九天开，盘出轻红破玉腮。中使传宣催驿骑，宫娥报道荔枝来。③ 诗作将宫中使者传旨催促骑驿递送荔枝以及宫女一接到荔枝到来马上报告的急切情状白描出来，暗讽唐玄宗对杨贵妃的宠溺。又如《题周文矩画太真攀鞍图》： 春风别院奏笙歌，妃子攀鞍转晓波。不信开元太平日，香魂沦落马嵬坡。① 诗作前两句对杨贵妃在春风别院中扶鞍上马、晓波嫣然转盼的画面内容略加点染，后两句咏史抒情，诗意落着于杨贵妃香魂消逝于马嵬坡的悲惨结局，与李商隐的《马嵬其二》诗中的“此日六军同驻马，当时七夕笑牵牛”有异曲同工之妙。诗歌也暗含人事无常、繁华难久的人生感慨。
  又如《米元章画像》诗云： 宝晋斋中春日长，旧时宫砚墨痕香。海棠华发黄鹂语，临到兰亭第几行？② 诗中“宝晋斋”即米公祠，原名宝晋斋，位于无为县（今属湖北襄阳）城西北隅，为北宋著名书画家米芾知无为军时所建。这首诗由米芾的画像，心思牵连、穿越到前代的时空，仿佛走进宝晋斋中，感受到了春日迟迟、墨痕飘香的气氛。后两句诗更是像长镜头一样向前推进，柯九思仿佛面对着米芾笑问：如今你的窗前海棠花开得好不艳丽，黄鹂也叫得正欢，在这春意盎然的时日里， 先生您临摹兰亭序到第几行了？整首诗诗意别具一格，充分体现了柯九思那种慧心独具、妙趣横生的艺术个性。
  又如《题张萱画横笛仕女》诗云： 纤手铿宫徵，纱痕薄暮霞。画眉人去后，深院落梅花。③ 此诗前两句写横笛仕女纤手弹奏曲调的情景，后两句笔锋一转，写画眉人去后，仕女独自面对落满梅花的深深院落而无限落寞的情怀。很显然，作者由此画面，触动了对自己人生遭际的感慨。
  柯九思以走兽画为题材的诗作有：《题韩幹马图》《题李伯时马图》《题赵松雪画马》《赵松雪画牧马》《题赵仲穆画桃花马图》《题虢国走马图》等。从这些诗题可以看出，柯九思关于走兽画的题诗都集中在画马图上，细味诗作，这类诗的内容或赞叹画家笔下的骏马的神采俊逸、生动形象，如《题赵松雪画马》中的“当日丹青谁第一？为传神骏落人间”，《赵松雪画牧马》中的“骏骨雄姿产渥洼，霜蹄蹀躞势堪夸”；或由画面联想到历史，体现了柯九思深沉的历史意识和家国情怀。如其《题韩幹马图》云： 圉人扈从温泉宫，晓汲清波浮落红。骅骝解语意相得，肉鬃振动嘶春风。天子临轩催羯鼓，绣茵檀板登床舞。美人眄睐相辉光，那复临边思报主。潼关夜半烽火明，锦绷儿来坐大庭。此马弃捐何足道，顾影长城厌水腥。① 诗中的“锦绷儿”即安禄山，安禄山以母事杨贵妃，禄山生日，贵妃以“锦绷”（锦制的襁褓）裹禄山，使宫人以彩舆舁之，宫中欢呼动地，事见《资治通鉴·唐玄宗天宝十载》。宋刘克庄《明皇按乐图》诗亦云：“惜哉傍有锦绷儿，蹴破咸秦跳河陇。”柯九思在这首诗作中先扬后抑，描绘了温泉宫中的骅骝扈从唐明皇和杨贵妃一起醉生梦死、春风得意的情景，然后笔调陡转，写安禄山兵破潼关的历史变故，最后对韩幹笔下的骏马大加鞭挞：这种祸国殃民的马，就是丢弃掉又有何不可？因为百姓们已经深恶痛绝战乱了。