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从柯九思游历方面的诗作看，柯九思的游踪是很广阔的。自至大元年（１３０８）至泰定四年（１３２７），即柯九思二十一岁到三十八岁这二十年间，他或居江浙，或游建康、京师，壮游南北两地，结识名流，庋藏书画，笑谈古今，英华发越，为他日后的仕进和艺术道路打下了坚实的基础。可惜不知何故，这时期的作品留存不多，只有少数几首如《俞希声置竹石于几案间名曰小山阴山阴吾之故乡不能无题》《岳王庙》《悼吾衍》《送达兼善赴南台御史》等诗作反映了这一时期的一些生活情状。
  柯九思的大部分游历诗作还是写于任职奎章阁期间。如果细分内容，可以归类为奎章阁的值守诗、会朝大典诗及宫词、送别赴任南方官员或返归南方友人的酬赠诗等。奎章阁值守，是柯九思感到荣宠的事情，这方面的作品较多，如《春值宝阁》《春值奎章阁二首》《退值赠月》等。在这些诗作里，柯九思流露出的是春风得意的欢欣之情，如《春值宝阁》写道： 宝章金钥直承明，袖捧祥云曙色新。亲侍銮舆中道发，旁趋冠剑两街行。洞房夜景摇珠箔，别殿香风度玉筝。万物尽沾忠厚泽，苑花深处听流莺。① 尾联两句将奎章阁鼎盛时期朝臣们的感恩之心，用优美灵动的笔调描绘得十分形象。
  又如《春值奎章阁二首》： 旋拆黄封日铸茶，玉泉新汲味幽嘉。殿中今日无宣唤，闲卷珠帘看柳花。
  春来琼岛花如锦，红雾霏霏张九天。底事君王稀幸御，儒臣日日待经筵。② 写春值奎章阁的清雅悠闲的情景，也将柯九思等朝臣盼望文宗日日驾临奎章阁的急切心情如实地刻画出来。
  又《退值赠月》诗云： 西华门外玉骢骄，新赐罗衣退晚朝。绣枕魂清疏雨暮，海棠银烛度春宵。① 描写柯九思春值下班时文宗皇帝新赐罗衣的欢快激动的情景。
  在奎章阁期间，柯九思还参加了百官会朝大明宫的盛典，作《元日会朝大明宫》，将其盛况描绘出来： 轩冕朝元涌翠埃，中天鸡唱内门开。云飘五凤层楼矗，日绕群龙法驾来。谒者引班联宝带，上公称寿进金杯。撞钟告罢宫花侧，人指儒冠赐宴回。② 在任职奎章阁期间的天历二年（１３２９）端午节，文宗皇帝赏赐皇姑大长公主甚厚，虞集应制作端午赐大长公主诗，柯九思也作宫词感赋，有《上京宫词》： 滦京三伏暑无多，仙乐飘扬落禁坡。翡翠楼高迎晓日，水精殿冷看天河。千官赐宴齐宫锦，万马争标尽宝珂。独有小臣如鹄立，九重闲暇问秋禾。③ 这首宫词写了宫中生活的华丽奢靡。柯九思毕竟是一个有良知的士人， “独有小臣如鹄立，九重闲暇问秋禾”一联隐隐透露了他面对奢华场面时对民生的关切和隐忧。
  在《柯九思诗文集》里，我们还可以读到《宫词十五首》《宫词十首》《和许彦温宫词》等，思想内容都和《上京宫词》差不多。
  柯九思也曾参加朝廷的郊祀大典，也应制为之感赋。他在《应制赋郊祀大礼庆成二首》中第一首中写道： 辇路千门喜气浮，太平天子祀园丘。奉常奏备离温室，尚服陈辞进大裘。云载朱旗飘彩凤，天临玉辂驾苍虬。腐儒谬忝金闺籍，目醉荣光出御楼。① 该诗气势磅礴，辞藻华丽，写出了天子率百官到郊外祭祀天地的盛大场面。
  柯九思在京师任职期间的游历诗中，包括了不少的送别酬赠之作。官员离京赴任、省亲到南方，或老友故旧返乡，他每每赋诗酬赠。他的诗集中有《送秘书掾李道济之峡州知事》《送王诚夫赴无锡知州》《送李教授之湖州》《送赵季文之湖州参军与达兼善秘书同赋》《送林彦清归永嘉》，等等，多有感而发，情真意切。在《送林彦清归永嘉》《送王诚夫赴无锡知州》《送赵季文之湖州参军与达兼善秘书同赋》《送尚医林邦献归天台省亲》《明月歌送僧东游》《送陈孟宾归九江省亲》《送赵编修使秦蜀代祠岳渎》《送程鹏翼赴山东运司经历》《送赵虚一还金陵书虞翰林后》等诗歌中，既发抒了依依惜别之情，更表达了对家乡风物人事的深切思忆，也流露出欲一同返乡而不得的无限乡愁。请看下面一些诗句： 肯汲惠山泉见寄，青春煮茗当还乡。（《送王诚夫赴无锡知州》） 野亭日落朱颜酡，早寄书来慰思忆。（《送赵季文之湖州参军与达兼善秘书同赋》） 吾患为有身，南望空长叹。（《送林彦清归永嘉》） 尝药事亲师华扁，玉函方秘得真传。采芝曾斫琼台月，煮术时飘碧海烟。几载尚医留帝里，一朝归省上江船。五云阁吏今华发，为报桃花洞里仙。（《送尚医林邦献归天台省亲》） 吴山越峤皆明月，桂树相随渡东浙。烦师问讯吾故居，山近琼台瞰双阙。（《明月歌送僧东游》） 上述诗句中的“惠山泉”、“琼台月”、“桃花洞”、“吴山越峤”、“琼台双阙”都是他的故乡江浙乃至天台山一带的著名自然或人文景观，是家山风物的象征。
  “无双最爱是家山”，他虽居于京师，也深受荣宠，但对地处南方的故乡却是无时不在思念之中。
  从诗意看出，《将进酒送九江方叔高南还》《送泽天泉上人》等两首诗歌当作于柯九思已经落职但还暂居京师的时候，前者笔墨酣畅，思致悲愤而狂放， 借虞舜南巡不还、屈原忠而见谗的历史典故，向友人倾诉了自古以来怀才不遇者的深广的忧愤。
  柯九思的交游诗作，在落职南归后，写得更多了，《送倪仲刚迁浙西》《雪夜冰琴诗为邓静春赋》《送陈玉琳南还二首》《潞阳客舍和储生韵》等都是其中的佳作，这类诗借友朋间的酬赠，既表示了真挚的友情和殷切的期盼，也抒发了落职后人生如梦的感慨。
  柯九思的雅集诗，主要见于他寓居吴中参加玉山雅集时的诗酒酬唱活动中。关于文人的雅集，据查洪德先生研究，不外乎两个方面的需求，“一是基于某种社会需要（政治的攀缘、社会地位或声望的攀附）的联谊，二是文人雅趣生活的享受，前者可以说是带有一定功利目的的，后者则不带有任何功利目的， 纯粹追求雅集所营造的理想化、艺术化的文人生活情趣”①。东晋时期的兰亭雅集是后一种雅集的代表，到了元代中晚期的玉山雅集，无论在参加者的规模和持续时间上都大大超越了兰亭雅集，堪称中国古代文人雅集的高标；玉山雅集在当时几乎吸引了江浙一带全部的文化名流，在中国文学史、文化史上具有独特的价值和地位。玉山雅集的主持者顾瑛，十分仰慕柯九思的人品才华，他邀约柯九思参加玉山雅集的方式也是充满文人的雅趣，用的是诗柬，柯九思有一首《玉山以诗来招予与姚娄东过小隐其诗云溪上东风杨柳丝浅红初上海棠枝载取山公同一醉风流不减习家池用韵先寄》。从诗题看出，顾瑛的邀请诗写得诗意馥郁，丰神摇曳，令人心襟摇荡。
  读柯九思的酬答诗，我们感觉不到应有的感激答谢之意，出现在我们眼前的却是他在春天的大都冶游的镜头，他心里还念念不忘在玉文堂畔临池习字的情景。这似乎有悖常理，但如果我们抱着陈寅恪先生所提出的对历史人物要“理解之同情”的态度，就会感受到：此时柯九思的心情似乎还沉湎于往日京华无比繁华的岁月里，还没有从遭遣落职中自拔出来。
  稍后不久，柯九思就积极参加玉山的雅集，并留下大量的诗作，《玉山佳处》《题钓月轩》《题雪泉》《寓题寄玉山》《索阳庄瓜寄玉山》《玉山书画楼口占》《姚娄东往玉山因书以寄》《春日偶成戏简玉山》《予旧为顾长卿作梅竹图明年其弟仲瑛于姚子章席上索题遂成口号云》《题从子伦写生芍药于玉山佳处》《题匡庐山人所藏云松图于玉山书舍》《题雪溪逵上人于玉山草堂》等都是与玉山雅集有关的作品。这些作品，或歌咏玉山佳处的胜景风物，如“神人夜斧开清玉，一片西飞界溪曲。中有桃源小洞天，云锦生香护画屋。”（《玉山佳处》）“寒梅几树近山堂，映雪临流正吐芳。汲得泉归和雪煮，地炉茶熟带清香。”（《题雪泉三首》之三）“隔岸云深相借问，青松望极有桃花。”（《寓题寄玉山》）或反映雅集中的愉悦放旷之情，如“主人意度真神仙，日日醉倒春风前。手挥白玉扇，口诵青苔篇。袖拂剑山云，足蹑蓝田烟。飘飘直向最佳处，漱润含芳掔琪树。世间回首软红尘，不许更向蓬莱去。”（《玉山佳处》）“谈笑从吾乐，相过罢送迎。……轩居总适意，何物更关情。”（《题钓月轩》）或表达对友人的思念，如“见说衡阳南去路，秋深无雁寄书来。”“爱君谈笑俱清绝，昨日相逢是几回？” （《春日偶成戏柬玉山人》）或反映雅集时的品书赏画的情景，如“画工点染成生色，说与东君少待归。”（《题从子伦写生芍药于玉山佳处》）“闲居正忆龙头客， 喜见秦人小篆文。便到山中看摹勒，已拼十日卧寒云。”（《题达兼善书鱼庄篆文》） 玉山雅集期间，偶尔独处之时，柯九思的心灵难免流露出孤苦而有狂放的情怀，他有一首题为《中秋醉后偶作》的七古长诗，以浪漫主义的手法描绘了自己中秋大醉之后的情状和感慨。诗中的月夜清冷而寂寞，象征着作者昔日高居奎章阁时遭逢权臣弹劾后孤苦无助的心境，也是流寓江南后现实心境的折射。
  流寓吴中期间，柯九思与同道好友的另一个雅集之处是荆溪（今江苏宜兴）良常草堂和环庆堂。在荆溪，他与当地富豪、大收藏家王仲德、其弟王子明及名士张天民、张德常、张德机等常相游处，饮酒赋诗，挥毫泼墨，极一时之欢， 时在至正二年（１３４２）秋间。从现有资料看来，柯九思这一时期主要还是与上述文士品鉴文物和创作书画为主，但也留下了一些诗作，作品有《题苏轼天际乌云帖和韵九首》《题倪幻霞良常草堂图》《题朱德润、王渊为张德常合作草堂图》等。《题苏轼天际乌云帖和韵九首》是观照柯九思晚年心路历程的非常重要的作品。柯九思面对自己曾经收藏于大都的法书名帖而起的无限感慨，于是挥毫走笔，一抒长萦心底的“悒郁之气”。这“悒郁之气”中，有恩遇荣宠的感激缅念，有繁华落尽、人生如梦的虚幻，有不堪回首偏又重经的无奈，也有无力回天的幽怨。
  柯九思在良常草堂期间，与张德常交游最密，他们在一起谈诗论画，颇为相得。张德常曾收藏有赵孟頫的诗稿，至正二年（１３４２）九月十六日，柯九思赏阅之后，为之题跋，其中有“观此卷令人叹慕不已，德常其永保之。”柯九思有一首《题赵孟頫诗卷三十韵》估计也是写于这一次题跋之后。该诗是柯九思晚年十分重要的一篇作品，内容丰赡，思想深厚。上半部分，柯九思深情回忆了与赵孟頫的交谊，也对赵孟頫身上具有华夏文明所熏陶的贵族气质和儒士学养而受到上流社会的尊崇和礼遇表达了无限钦敬之情；下半部分歌颂了赵孟頫诗、书、画艺术极具晋唐风韵，也抒发了年华易老而才不得尽用的无限感慨。