宋高宗绍兴二十三年（1153年）秋七月至绍兴二十七年（1157年）冬十月的四年多时间，是朱熹首次出任地方末吏的时期，也是朱熹平生连续仕宦最长的峥嵘岁月。

绍兴二十三年仲夏五月，朱熹辞故里——建州崇安县五夫里，一路南下，涉秋未停车，在途行走、停歇，行则赶路程，停则访贤达，秋七月方到达同安县，住在主簿廨西北的斋屋中，开始了他浮沉官场的主簿生涯。朱熹接任该县主簿兼主县学事，直到绍兴二十六年七月，任职三周年，按规定任期已满，经考核可以离开县衙，等待朝廷给予转官，因当时未有合适人选来接其任，朱熹只得暂留候代，愆期交差，十一月底回崇安五夫与家人团聚过年。

绍兴二十七年三月，朱熹还得等候接替者的到来才能交割。同安地僻，接任者迟迟不来，直至冬十月，吏部改派新科进士方德明来接任，朱熹才能交割公文簿籍印章等，延期服务（愆期一年），终以四考秩满，经申请批准才正式卸任返乡。

朱熹作《再至同安假民舍以居示诸生》诗：端居托穷巷，廪食守微官。事少心虑怡，吏休庭宇宽。晨兴吟诵余，体物随所安。杜门不复出，悠然得真欢。良朋夙所敦，精义时一殚。壶餐虽牢落，此亦非所难。

朱熹在卸任之前的四年多的时间里，肩负着教育事业，因此也可以说这四年是朱熹从事教育活动的重要时期，总有学生向其问学求教。